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EEL - USP

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O<br />

R N C CN + C<br />

H H2 H<br />

R<br />

C<br />

H R N H<br />

H 2C OH H 2C<br />

N<br />

R N<br />

O<br />

HO<br />

O<br />

HO<br />

C<br />

C<br />

H 2<br />

C<br />

C<br />

H 2<br />

C<br />

H 2<br />

H 2<br />

C<br />

C<br />

H 2<br />

CN<br />

CN<br />

N<br />

CN + H +<br />

H +<br />

H 2O<br />

-H 2O<br />

R<br />

R N<br />

C C N<br />

H 2<br />

C<br />

C<br />

H 2<br />

H 2<br />

C<br />

N<br />

C<br />

C C<br />

H 2<br />

C<br />

C<br />

H 2<br />

C<br />

H 2<br />

O<br />

C<br />

CN<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

EDTA<br />

O<br />

CN<br />

CN<br />

B<br />

composto final<br />

2) Reação com bromo nitrila (Br ⎯ CN).<br />

Esta reação, numa fase inicial, forma uma cianoamina, que por<br />

hidrólise dá o ácido correspondente, e com a descaboxilação forma a<br />

amina secundária. Esse processo transforma uma amina terciária numa<br />

amina secundária.<br />

R 3N + Br CN R 3N CN + Br<br />

159

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