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EEL - USP

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uma amida disubstituída. Explique essa transformação.<br />

O<br />

C<br />

C C C<br />

C<br />

O<br />

C<br />

O<br />

H<br />

O<br />

O<br />

+<br />

C C N<br />

H<br />

C<br />

+<br />

C O<br />

O<br />

O<br />

+<br />

O<br />

O<br />

H<br />

O<br />

C<br />

O<br />

P<br />

O<br />

O P<br />

O P<br />

H<br />

O O<br />

O<br />

O<br />

C<br />

C C<br />

+ N C<br />

-H<br />

ácido<br />

benzóico<br />

O<br />

C<br />

O<br />

C<br />

O<br />

O<br />

O C<br />

O<br />

O P<br />

O O<br />

C C C O C<br />

C<br />

Exercícios<br />

O<br />

OH<br />

+<br />

C<br />

C<br />

N - Etil<br />

N - Propil<br />

Benzamida<br />

C<br />

C<br />

C<br />

O<br />

anidrido benzóico<br />

NH<br />

C<br />

N C C C<br />

1) Represente com mecanismos , a desidratação do ácido 3 metil<br />

pentanóico, em presença de P2O5.<br />

2) Idem para o ácido 3 metil pentanodióico.<br />

3) Sob certas condições, anidrido acético reage com ácido hexanóico<br />

originando um novo ácido e um novo anidrido. Represente, com<br />

mecanismos, esta transformação.<br />

4) Ao reagirmos brometo de butanoila/piridina com água, obtemos um<br />

anidrido e HX. Para a obtenção de 2,5 ton. deste anidrido, supondo-se<br />

E = 91%, pede-se:<br />

C<br />

C<br />

56

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