EEL - USP

11) Substituição do OH por NH2
Ocorre nas mesmas condições que no caso anterior, sendo que
o reagente utilizado é o amideto de sódio (Na + NH 2) .
a) 200°C
OH + NH2 NH2 + OH
Δ
b) O 2N OH
+ NH 2
200°C
Δ
velocidade muito baixa
Substituição no anel
O 2N NH 2 + OH
velocidade baixa
No fenol, o grupo OH é orto-para dirigente. Por esse motivo a
halogenação, nitração, sulfonação e acilaçao do fenol e seus derivados
ocorrerão, preferencialmente nas posições o, p.
a)
b)
c)
d)
e)
Exemplos: represente com mecanismos, as reações fenol com:
Br 2 / FeBr 3
HNO 3 / H 2SO 4
H 2SO 4 / SO 3
H 3C C
Cl
H 2
O / AlCl3 H 3C C C I/ BI 3
H 2
REPRESENTANDO...
(halogenação
(nitração)
(sulfonação)
(acilação)
(alquilação)
A) Br Br + FeBr 3 Br Br FeBr 3 FeBr 4 + Br
OH
+ Br
OH
H
Br
estabiliza-se por
ressonância
182