EEL - USP

R CH CH 2 CH 2
OH
CO 2H
- H 2O
R CH CH 2 CH 2 CH 2 CO 2H
OH
H
H 2
C
C
R O
- H 2O
(γ − lactonas)
H
R
H 2
C
C
CH 2
C O
C
H 2
C
H 2
O
(δ − lactonas)
C O
As γ- e δ-lactonas são também preparadas ao se submeterem
certos ácidos insaturados à ação de ácidos minerais. Essas lactonizações
ocorrem graças à participação de grupo carboxila em reações de adição.
O mecanismo é análogo ao da reação de ácidos γ, δ-insaturados com
bromo ou com acetato de mercúrio.
Os ácidos β, γ-insaturados, ao serem submetidos a essas
condições experimentais, dão origem às γ-lactonas correspondentes.
A lactonização de ácidos insaturados foi estudada por Linstead
e sua escola, tendo, entre outros exemplos, obtido a seguinte γ-lactona:
H + O
4º
+ CH3 CH C CH2 C
CH 3
3º
Vejam o mecanismo:
HCl H + Cl
CH 3
H3C H
C C C C
H 2
O
OH
2º
1º
OH CH 3 CH C
O CH 2
+ H H 3C C C C C
H
H
CH 3
C
O
O
CH 3 + H +
OH
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