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EEL - USP

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1 – Reagentes<br />

NOÇÕES DE SÍNTESE ORGÂNICA<br />

SÍNTESE DO FTALATO DE DIMETILA<br />

anidrido ftálico: 50,0g.<br />

Álcool metílico (metanol): 100,0 mL (d = 0,810 g/mL).<br />

H2SO4 concentrado: 8,0 mL (d = 1,84 g/mL)<br />

2 – Espécies complementares<br />

Solução aquosa de Na2CO3 saturada.<br />

CaCl2 anidro.<br />

Água destilada.<br />

3 – Técnica<br />

Num balão de 250 mL, colocar 50,0 g de anidrido ftálico. Num<br />

erlenmeyer de 250 mL colocar 100 mL de metanol, adicionando aos<br />

poucos, sob corrente de água, os 8,0 mL de H2SO4 concentrado.<br />

Transferir a mistura metanol/H2SO4 para o balão onde se encontra<br />

o anidrido ftálico. Adaptar um condensador de refluxo e aquecer em<br />

banho maria durante 120 minutos, sob agitação moderada. Retirar o<br />

condensador de refluxo, e substituí-lo por um sistema para destilar o<br />

excesso de metanol.<br />

Verter o éster obtido em 100 mL de água destilada fria e transferir<br />

esta mistura para um funil de separação.<br />

Decantar o éster obtido. Neutralizar com solução de Na2CO3<br />

saturada, controlando o pH final. Lavar com água destilada. Dessecar<br />

com CaCl2 anidro e filtrar.<br />

4 – Constantes físicas<br />

Líquido oleoso, ligeiramente aromático; PE = 283,7°C; d20 = 1,194<br />

g/mL, solúvel em etanol, éter etílico e clorofórmio. Pouco solúvel em<br />

água.<br />

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