EEL - USP

R C
O
O
H
+ R R C
O
O R
H
OH 2
(ou : Β )
R C
O
O R
Esse mecanismo é aceito quando os álcoois utilizados são
terciários, pois dão origem a cátions carbonos terciários relativamente
estáveis.
Para álcoois primários, admite-se que, não havendo o rearranjo, a
esterificação ocorra segundo uma cisão acil/oxigênio.
R C O
R C
OH
O
+H +
R C
+ HO R 1 R C
O
OH
+
2
O
O R1 H
B
H 2O + R C
HB + R C
O
O
O R 1
Moura Campos propõe também um mecanismo que utiliza o
oxigênio insaturado do grupo carboxi.
8) Reação de ácidos com alcenos em presença de H2SO4
H3C C CH2 H
R C
O
OH
C
+ C
C
+H +
R C C
9) Reação de Bayer – Villiger
H3C C CH3 H
O
C
+
O
H
C
+ HSO4 H2SO4 + R C
C
O
C
O C
É utilizada para preparar acetato de fenila. Baseia-se na reação do
perácido benzóico com a acetofenona.
1ª etapa – Ataque nucleofílico ao carbono da carbonila da acetofenona.
C
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