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EEL - USP

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1) Reagentes<br />

NOÇÕES DE SÍNTESE ORGÂNICA<br />

ácido succínico – 20,0 g<br />

anidrido acético – 30,0 mL<br />

ANIDRIDO SUCCÍNICO<br />

2) Substâncias complementares<br />

éter etílico<br />

3) Técnica<br />

Em um balão de 250 ml colocar 20,0 g de ácido succínico e 30,0<br />

mL de anidrido acético.<br />

Ligar um refrigerante de refluxo e aquecer durante 1 hora. Esfriar e<br />

colocar em geladeira durante 12 horas. Filtrar em buchner.<br />

Lavar com éter e dessecar em estufa entre 100/150°C.<br />

Recristalizar, utilizando uma mistura de álcool/água.<br />

O<br />

HO<br />

4) Reação<br />

C<br />

CH 2 CH 2 C<br />

O<br />

OH<br />

+<br />

H 3C<br />

H 3C<br />

5) Rendimento do processo<br />

70/75%<br />

6) Constantes Físicas<br />

C<br />

C<br />

O<br />

O<br />

O<br />

H 2C<br />

H 2C<br />

C<br />

C<br />

O<br />

O + 2H3C C<br />

Cristais com forma de prismas orto rômbicos; PF = 119,6°C; PE = 261°C;<br />

pouco solúvel em éter etílico e água; solúvel em clorofórmio, tetracloreto<br />

de carbono e álcool etílico.<br />

calor<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

58

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