EEL - USP

2) Reação de hidrocarbonetos saturados com cloreto de sulfurila.
Essa reação ocorre na presença de luz e empregando-se
piridina como catalisador, à temperatura de 40 – 60°C. Obtém-se cloretos
de sulfonila em alto rendimento, ocorrendo a substituição,
principalmente, nos átomos de carbonos secundários e, em pequena
percentagem, nos carbonos primários.
RH + SO 2Cl 2
RSO 2Cl + HCl
A hidrólise dos cloretos de sulfonila leva aos ácidos sulfônicos.
3) Oxidação de tióis com ácido nítrico concentrado
HNO3 RSH + 3 [0] RSO 3H
Pode-se partir, também, dos mercaptetos de chumbo.
HNO +H 3
2S
(RS) 2 Pb + 6[0] (RSO3) 2 Pb 2 RSO
- PbS
3H
Esse método é mais satisfatório que os dois anteriores, pois
não deixa dúvidas sobre a posição do grupo sulfônico.
4) Adição de hidrogenossulfito de sódio às olefinas, em presença de
peróxidos.
Essa adição se dá contra a regra de Markownikoff.
peróxidos
R CH CH2 + NaHSO3 R CH2CH2 SO3Na + -
5) Reação de sulfito de sódio com haletos de alquila.
Essa reação ocorre por mecanismo Sn2, processando-se um
ataque do enxofre ao carbono ligado ao halogênio.
RX + Na 2SO 3
RSO 3Na + NaX
Propriedades físicas
Os ácidos sulfônicos alifáticos de baixo peso molecular são
líquidos pesados, de alto ponto de ebulição e solúveis em água. Os
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