EEL - USP

terciárias.
Teste de Hinsberg
Serve para identificar aminas primárias, secundárias e
O reagente utilizado é o cloreto de parametil fenil sulfonilo.
As aminas primárias formam um composto solúvel em álcalis;
as aminas secundárias dão origem a um produto insolúvel em álcalis;
enquanto que as aminas terciárias não reagem com o reagente citado.
O
1) Ph N + 1º S
3)
Ph 3N
H 2
2º
O
Cl PhMe
3°
2°
O O
2) Ph2N + 1º S
H
Cl PhMe
3º
não reagem
O
Ph N
H
S
Ph 2N S
solúvel em
O O
PhMe
insolúvel em
O
PhMe
OH
+ HCl
OH
+ HCl
1) O método de Hoffman é utilizado para a obtenção de aminas
terciárias. Represente, com mecanismos, a amina obtida na reação do
cloreto de benzila com NH3.
2) A redução de amidas com H2 / Pt origina as aminas correspondentes.
Identifique, com mecanismos, a amina obtida na redução da 2 metil
pentanodiamida.
3) Quando reagirmos pentanol 2 com amideto de sódio obtemos uma
amina e outra base. Represente, com mecanismos, esta preparação.
4) A reação de éteres com amideto de sódio forma aminas e alcóxidos
de sódio. Represente, com mecanismos, a reação do amideto de
sódio com éter propil secbutílico.
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