EEL - USP

Um outro exemplo onde o efeito polar comanda a formação da
lactona consiste na ciclização do ácido iso-hepteno-4-óico (Linstead,
1932).
H 3C
H 3C
H +
C
CH
O
C
CH 2
CH 2
O
H
H 3C
H 3C
C
O
CH 2
C
O
CH 2
CH 2
+ H +
Mousseron e colaboradores (1916), ao submeterem à ação de
ácido fórmico o ácido β (Δ 1 –ciclo–hexenil)–butírico, obtiveram uma
mistura de γ- e δ-lactonas, com predominância desta última.
2
CH
CH 3
CH 2
CO 2H
H +
O
CH
CH 3
C O
CH 2
+
CH 3
CH
O
CH 2
C O
Aqui, provavelmente, fatores de natureza estereoquímicas são
os responsáveis pelo aparecimento da δ-lactona.
Verficaram também que os ácidos δ - ε, ao serem submetidos à
ação de ácidos fortes, levam à formação de δ-lactonas.
H +
H 2C CH CH 2
O C OH
CH 2
CH 2
H 3C CH
O
C
O
CH 2
CH 2
CH 2
+ H +
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