urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

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UV/Vis-Spektroskopie:
λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 308, 315, 356.
Fluoreszenzspektroskopie: angeregt bei 300 nm
λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 430.
Elementaranalyse: C 6 H 4 Br 2 N 2 S
Berechnet: C: 24,51 %; H: 0,69 %; Br: 54,36 %; N: 9,53 %; S: 10,91 %.
Gefunden: C: 24,26 %; H: 1,05 %; N: 9,46 %; S: 11,05 %.
Thermische Analyse:
TGA: Thermisch stabil bis 100°C.
6.3.1.2 4,7-Di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol (14) [32,36]
N
S
N
S
S
4,7-Dibrombenzo[c][1,2,5]thiadiazol (13) (3,20 g, 11,0 mmol), 2-(n-Tributylstannyl)thiophen
(8,06 g, 21,6 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid (100 mg, 0,14 mmol)
wurden in trockenem Tetrahydrofuran (60 mL) unter Schutzgasatmosphäre vorgelegt und
über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde säulenchromatographisch
gereinigt (Kieselgel; Chloroform) und anschließend aus Hexan umkristallisiert. Erhalten
wurden 2,06 g (6,87 mmol, 63 %) eines roten Feststoffes.
NMR-Spektroskopie:
1 H-NMR (CDCl 3 , 400 MHz, 32°C):
δ [ppm] = 7,23 (dd, 2H, CH, 3 J HH = 5,08 Hz, 3 J HH = 3,73 Hz), 7,48 (dd, 2H, CH, 3 J HH =
5,10 Hz, 4 J HH = 1,05 Hz), 7,88 (s, 2H, CH), 8,13 (dd, 2H, CH, 3 J HH = 3,70 Hz, 4 J HH =
1,06 Hz).
13 C{ 1 H}-NMR (CDCl 3 , 100 MHz, 32°C):
δ [ppm] = 125,8, 126,0, 126,8, 127,5, 128,0, 139,3, 152,6.