urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

2. Benzothiadiazol-basierte Polymere 27
Die Lage der Maxima der Absorptions- und Emissionsspektren des dibromierten (15) bzw.
diiodierten (16) 4,7-Di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazols unterscheidet sich dagegen
nur wenig. Die langwelligen Absorptionsmaxima liegen bei 461 nm (15) bzw. 464 nm (16),
die Fluoreszenzmaxima bei 574 nm (15) bzw. 583 nm (16) (angeregt bei 320 nm).
2.3 Synthese und Charakterisierung der Benzothiadiazol-basierten Copolymere
Die Benzothiadiazol-basierten Monomere 4,7-Dibrombenzo[c][1,2,5]thiadiazol (13) und das
dibromierte bzw. diiodierte 4,7-Di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol (15 bzw. 16)
wurden mit distannyliertem Cyclopentadithiophen, CPDT, in Kreuzkupplungsreaktionen nach
Stille [27,53] zu den entsprechenden Copolymeren umgesetzt (s. Schema 3). Dabei hat sich bei
den für diese Arbeit durchgeführten Reaktionen bei PCPDTBT die konventionelle Synthese
durch Erhitzen im Ölbad bewährt, während bei der Synthese von PCPDTTBTT über die
mikrowellenunterstützte Reaktion längere Polymerketten erhalten wurden.
Schema 3: Kreuzkupplungsreaktionen nach Stille zu PCPDTBT und PCPDTTBTT
Das verwendete Comonomer CPDT wurde nach der literaturbekannten siebenstufigen
Synthese hergestellt und mit Trialkylstannylgruppen funktionalisiert (s. Schema 4). [71]