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48 Vergleich zum Benzobis(thiadiazol) noch einmal deutlich um 180 bzw. 220 nm bathochrom verschoben (s. Abb. 42). 1,0 0,8 33 UV/Vis 33 PL 27 UV/Vis 27 PL 1,0 0,8 Absorption [norm.] 0,6 0,4 0,2 0,6 0,4 0,2 Emission [norm.] 0,0 300 400 500 600 700 800 900 1000 1100 λ [nm] 0,0 Abb. 42: Vergleich der Absorptions- und Emissionsspektren von 33 (angeregt bei 510 nm) und 27 (695 nm) in Chloroform Bei der anschließenden Bromierung zu 4,7-Bis(5-bromthien-2-yl)benzo[1,2-c;4,5-c‘]- bis[1,2,5]thiadiazol (38) musste die schlechte Löslichkeit von 4,8-Di(2-thienyl)benzobis(thiadiazol) (27) berücksichtigt werden. Dazu wurde 27 zunächst zwei Stunden in viel Chloroform (~400 mL/0,5 g) unter Rückfluss erhitzt bevor bei Raumtemperatur N- Bromsuccinimid in einer Chloroform/Essigsäure-Lösung zugegeben wurde. [34] Der entstandene Niederschlag wurde nach der Reaktion aus Dimethylformamid umkristallisiert; es wurden 49 % eines dunkelgrünen Feststoffes erhalten. Die NMR-Spektren von 38 wurden in d-Dichlorbenzol bei 100°C aufgenommen (s. Abb. 43). Neben den Lösungsmittelsignalen (6,90 und 7,18 ppm) sind die zwei erwarteten Dubletts der Thiophen-Protonen bei 7,14 und 8,70 ppm mit 3 J HH -Kopplungskonstanten von 4,18 Hz zu erkennen. Außerdem werden kleine Dubletts bei 7,53 und 8,94 ppm beobachtet. Diese sind einem Nebenprodukt mit nur einem Thiophenring zuzuordnen, der ebenfalls bromiert wurde. Durch die bessere Löslichkeit dieses Moleküls bei der Hochtemperatur-Messung wird ein höherer relativer Anteil in der Mischung vorgetäuscht. Das FD-Massenspektrum zeigt jedoch nur ein relatives Verhältnis von 100:1. Das Monomer wurde deshalb ohne weitere Reinigung verwendet.
3. Benzobis(thiadiazol)-basierte Polymere 49 Lsm. N S N S Br Br S N S N Lsm. 9.1 9.0 8.9 8.8 8.7 8.6 8.5 8.4 8.3 8.2 8.1 8.0 7.9 [ppm] 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 Abb. 43: 1 H-NMR-Spektrum von 38 in d 4 -Dichlorbenzol Bei der massenspektrometrischen Untersuchung wurde die erwartete Aufspaltung durch die Bromisotope 79 Br und 81 Br (m/z = 513,8, 515,8, 517,8) gefunden. Im UV/Vis-Spektrum von 38 wird das langwellige Absorptionsmaximum bei 729 nm beobachtet (s. Abb. 44). Das Emissionsmaximum liegt bei einer Anregungswellenlänge von 720 nm bei 821 nm.
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Konjugierte alternierende Copolymer
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Es gibt Berge, über die man hinüb
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Abstract There is a growing demand
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128 7.3 Literaturverzeichnis [1] J.
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130 [43] R. Brückner, Reaktionsmec
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132 [82] K. F. Jeltsch, M. Schädel
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134 [125] E. Hennebicq, C. Deleener
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