urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

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linearen Octyl-Seitenketten ist in allen Lösungsmitteln nur geringfügig löslich. [27] Natürlich
können auch längere Alkylketten eingebaut werden, wie OctylDodecyl-Seitenketten bei dem
in Abb. 17 gezeigten, strukturell leicht abgewandelten Copolymer 6. [57]
Abb. 17: Verwendung einer CPDT-Einheit mit OctylDodecyl-Ketten [57]
Ein PCPDTBT-Polymer mit linearen Dodecyl-Ketten am CPDT-Grundgerüst wurde von
G. C. Bazan et al. synthetisiert. [58] Nach Soxhlet-Extraktion wurde ein Polymer mit einem
relativ hohen Molekulargewicht (M n = 44 000 g/mol) erhalten, der Wirkungsgrad der BHJ-
Solarzelle betrug allerdings nur 2,6 %. Das auf die gleiche Weise hergestellte Polymer mit
EthylHexyl-Ketten erreichte dagegen bei identischem Aufbau der Solarzelle einen
Wirkungsgrad von 5,0 % (M n = 34 000 g/mol). Neben dem Austausch der Alkylseitenketten
der CPDT-Einheit besteht die Möglichkeit, zusätzliche Alkylketten in die Benzothiadiazol-
Einheit einzuführen (s. Schema 1). [59] Dazu wird die Benzothiadiazol-Einheit ausgehend von
1,2-Dibrombenzol (7) über vier Schritte aufgebaut (Nitrierung, Sonogaschira-Kupplung,
Reduktion, Ringschluss mit Thionylchlorid).
Schema 1: Herstellung von alkyliertem Benzothiadiazol [59]
Weitere Modifikationen können durch Einführung von Heteroatomen vorgenommen werden.
So wurde beispielsweise das Schwefelatom der Benzothiadiazol-Einheit gegen Selen
ausgetauscht [56] oder am Brückenkopf des CPDTs Kohlenstoff durch Silizium ersetzt. [58] Bei
beiden Copolymeren kommt es zu einer bathochromen Verschiebung des langwelligen