urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

6. Experimenteller Teil 121
6.3.4.10 Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-2,6-(4,8-
Di(octyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b’]dithiophen)] (PInInBDT)
PInInBDT wurde mikrowellenunterstützt nach Vorschrift 6.3.2.3 aus 3,8-Dibrom-5,10-
didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol (50, 199,5 mg, 0,29 mmol), (4,8-
Di(octyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b‘]dithiophen-2,6-diyl)di(trimethyl)stannan (63, 220,5 mg,
0,29 mmol), Kaliumfluorid (128,5 mg, 2,21 mmol) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)
(35,3 mg, 0,03 mmol) als Katalysator in Toluol (8 mL) hergestellt.
Erhalten wurden 260 mg (90 %, Dichlormethan-Fraktion) bzw. 2 mg (1 %, Chloroform-
Fraktion) eines gelben Polymeren.
GPC: gemessen in Chloroform
Dichlormethan-Fraktion: M n = 6 000 g/mol, M w = 9 500 g/mol, PDI = 1,6.
Chloroform-Fraktion: M n = 7 000 g/mol, M w = 79 000 g/mol, PDI = 11.
NMR-Spektroskopie:
1 H-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 600 MHz, 50°C):
δ [ppm] = 0,78-0,95 (m, 12H, CH 3 ), 1,05-1,75 (m, 56H, CH 2 ), 1,90-2,15 (m, 8H, CH 2 ), 4,30-
4,65 (m, 8H, CH 2 ), 7,35-7,91 (m, 8H, CH).
13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 150 MHz, 50°C):
δ [ppm] = 14,4, 14,4, 22,9, 23,0, 26,4, 27,5, 29,6, 29,6, 29,7, 29,8, 29,9, 29,9, 30,6, 30,9, 31,0,
32,1, 46,1, 49,0, 108,2, 120,6, 125,8, 126,7, 127,7, 129,3, 129,8, 132,7, 133,1, 141,5, 144,2.
UV/Vis-Spektroskopie: (Chloroform-Fraktion)
λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 377, 454.
λ abs,max (Film) [nm] = 378, 462.