urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...
urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...
urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...
Erfolgreiche ePaper selbst erstellen
Machen Sie aus Ihren PDF Publikationen ein blätterbares Flipbook mit unserer einzigartigen Google optimierten e-Paper Software.
3. Benzobis(thiadiazol)-basierte Polymere 45<br />
Schema 5: Mehrstufige Syntheseroute zur Benzobis(thiadiazol)-Einheit [32,36]<br />
Die von A. C. Grimsdale et al. 2010 veröffentlichte „One-Pot“-Synthese (s. Schema 6), mit<br />
<strong>de</strong>r in einem Schritt dihalogeniertes Benzobis(thiadiazol) hergestellt wer<strong>de</strong>n kann, verkürzt<br />
<strong>de</strong>n Syntheseaufwand erheblich. [95] Dabei kann ausgehend vom Tetrahydrobromid o<strong>de</strong>r<br />
Tetrahydrochlorid <strong>de</strong>s Tetraaminobenzols (TAB, 39) mit Thionylbromid o<strong>de</strong>r -chlorid die<br />
dibromierte bzw. dichlorierte Verbindung in einer Stufe hergestellt wer<strong>de</strong>n.<br />
Schema 6: „One-Pot“-Synthese zu 4,8-Dibrombenzobis(thiadiazol) (33) [95]<br />
Mit 4,8-Dibrombenzobis(thiadiazol) (33) liegt das Monomer für die erste Stille-<br />
Kreuzkupplungsreaktion mit CPDT vor. Für das zweite Monomer wur<strong>de</strong>n, ebenfalls über eine<br />
Stille-Kupplungsreaktion, „Thiophenspacer“ eingeführt und 27 anschließend mit N-<br />
Bromsuccinimid bromiert (s. Schema 7).
Change language