urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

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Die durchgeführten Experimente mit Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel zeigen zwar
einen Einfluss auf die Absorptions- und Emissionseigenschaften von PInIn, können jedoch
den beobachteten Farbumschlag, der auch von Suh et al. [51] berichtet wird, nicht erklären.
Möglicherweise verläuft die Oxidation unter Luft über Radikalkationen, daher sollten die
durchgeführten Untersuchungen noch einmal mit Eisen(III)chlorid [121] oder einem ähnlichen
Oxidationsmittel in Chloroform durchgeführt werden.
4.3.2 Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-2,7-(9,9-dioctyl-9Hdibenzosilol)]
(PInInSiF) und Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-
alt- 2,7-(9,9-dioctyl-9H-fluoren)] (PInInF)
PInInSiF und PInInF wurden mittels Suzuki-Kupplungsreaktion [122-124] aus 3,8-Dibrom-
5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol (50) und dem jeweiligen Boronsäureester
hergestellt (s. Schema 14). 9,9-Dioctyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
9H-fluoren (60) wurde von Nils Fröhlich synthetisiert, 9,9-Dioctyl-2,7-bis(4,4,5,5-
tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-sila-9H-fluoren (59) wurde bei Lumtech, Taiwan,
gekauft. Die mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) katalysierte Reaktionen wurden
konventionell im Ölbad durchgeführt.
Dabei wurde PInInSiF in der Dichlormethan-Fraktion mit einem M n 11 000 g/mol erhalten
(M w = 15 000 g/mol), PInInF mit einem M n von 9 000 g/mol (M w = 13 000 g/mol).
Die 1 H-NMR-Spektren, die die für Polymere typischen breiten, unstrukturierten Signale
aufweisen, werden im Folgenden am Beispiel von PInInSiF diskutiert (s. Abb. 63). Die
Methylgruppen der Octyl- und der Dodecyl-Kette zeigen ein breites Signal bei 0,80-0,95 ppm.
Bei etwa 4,5 ppm findet sich das Multiplett der N-CH 2 -Gruppen der Dodecyl-Seitenketten.
Die restlichen CH 2 -Gruppen zeigen Signle zwischen 1,20 und 2,30 ppm. Die zwölf
aromatischen Protonen zeigen Signale zwischen 7,32 und 8,08 ppm.