120 2,6-bis(tributylstannyl)-4H-cyclopenta[1,2-b;3,4-b‘]dithiophen (18, 327,0 mg, 0,29 mmol), Kaliumfluorid (140,0 mg, 2,41 mmol) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (38,0 mg, 0,03 mmol) als Katalysator in Toluol (8 mL) hergestellt. Erhalten wur<strong>de</strong>n 82,1 mg (28 %, Dichlormethan-Fraktion) bzw. 47,5 mg (16 %, Chloroform-Fraktion) eines roten Polymeren. GPC: gemessen in Chloroform Dichlormethan-Fraktion: M n = 7 000 g/mol, M w = 18 000 g/mol, PDI = 2,6. Chloroform-Fraktion: M n = 15 000 g/mol, M w = 110 000 g/mol, PDI = 7,3. NMR-Spektroskopie: 1 H-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 600 MHz, 50°C): δ [ppm] = 0,65-2,11 (m, 84H, CH 3 , CH 2 , CH), 4,35-4,58 (m, 4H, CH 2 ), 7,20-7,95 (m, 8H, CH). 13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 150 MHz, 50°C): δ [ppm] = 11,0, 14,3, 14,4, 22,9, 23,1, 27,4, 27,5, 27,8, 29,0, 29,5, 29,7, 29,8, 29,9, 30,6, 32,1, 34,6, 35,7, 43,7, 45,8, 54,4, 106,3, 118,0, 118,3, 120,6, 125,5, 126,7, 127,3, 129,2, 142,0, 158,7. UV/Vis-Spektroskopie: (Chloroform-Fraktion) λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 279, 466, 512 (Schulter). λ abs,max (Film) [nm] = 279, 466, 513 (Schulter). Fluoreszenzspektroskopie: (Chloroform-Fraktion, angeregt bei 400 nm) λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 551, 578 (Schulter). Optische Bandlücke: E g opt [eV] = 2,44.
6. Experimenteller Teil 121 6.3.4.10 Poly[3,8-(5,10-dido<strong>de</strong>cyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-2,6-(4,8- Di(octyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b’]dithiophen)] (PInInBDT) PInInBDT wur<strong>de</strong> mikrowellenunterstützt nach Vorschrift 6.3.2.3 aus 3,8-Dibrom-5,10- dido<strong>de</strong>cyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol (50, 199,5 mg, 0,29 mmol), (4,8- Di(octyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b‘]dithiophen-2,6-diyl)di(trimethyl)stannan (63, 220,5 mg, 0,29 mmol), Kaliumfluorid (128,5 mg, 2,21 mmol) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (35,3 mg, 0,03 mmol) als Katalysator in Toluol (8 mL) hergestellt. Erhalten wur<strong>de</strong>n 260 mg (90 %, Dichlormethan-Fraktion) bzw. 2 mg (1 %, Chloroform- Fraktion) eines gelben Polymeren. GPC: gemessen in Chloroform Dichlormethan-Fraktion: M n = 6 000 g/mol, M w = 9 500 g/mol, PDI = 1,6. Chloroform-Fraktion: M n = 7 000 g/mol, M w = 79 000 g/mol, PDI = 11. NMR-Spektroskopie: 1 H-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 600 MHz, 50°C): δ [ppm] = 0,78-0,95 (m, 12H, CH 3 ), 1,05-1,75 (m, 56H, CH 2 ), 1,90-2,15 (m, 8H, CH 2 ), 4,30- 4,65 (m, 8H, CH 2 ), 7,35-7,91 (m, 8H, CH). 13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 150 MHz, 50°C): δ [ppm] = 14,4, 14,4, 22,9, 23,0, 26,4, 27,5, 29,6, 29,6, 29,7, 29,8, 29,9, 29,9, 30,6, 30,9, 31,0, 32,1, 46,1, 49,0, 108,2, 120,6, 125,8, 126,7, 127,7, 129,3, 129,8, 132,7, 133,1, 141,5, 144,2. UV/Vis-Spektroskopie: (Chloroform-Fraktion) λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 377, 454. λ abs,max (Film) [nm] = 378, 462.
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Konjugierte alternierende Copolymer
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Es gibt Berge, über die man hinüb
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Abstract There is a growing demand
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Inhaltsverzeichnis i Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis iii 6.3.2.3 Allg
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1. Allgemeine Einleitung 1 Kapitel
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1. Allgemeine Einleitung 3 Die Gren
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1. Allgemeine Einleitung 5 Abb. 4:
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1. Allgemeine Einleitung 7 Die Leer
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1. Allgemeine Einleitung 9 1.2.4 Ma
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1. Allgemeine Einleitung 11 1.2.5 B
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1. Allgemeine Einleitung 13 Abb. 10
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1. Allgemeine Einleitung 15 1.3 Zie
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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36 Abb. 29: Schematischer Aufbau de
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38 Standardaufbau Invertierter Aufb
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40 Verwendetes I SC V OC FF PCE Ful
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42 Abb. 35: Zunehmende Akzeptorstä
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44 Abb. 39: Beispiel für ein EDOT-
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46 Schema 7: Syntheseroute zu 4,7-B
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48 Vergleich zum Benzobis(thiadiazo
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50 1,0 0,8 UV/Vis PL 1,0 0,8 Absorp
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52 1,0 0,8 DCM-Fr. (C 6 H 5 Cl) DCM
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54 Abb. 47: Copolymere für Untersu
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56 N(H)-Einheiten oder auch N(Alkyl
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58 4.2 Synthese der Indoloindol-Mon
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60 a) O - N + O Lsm. O N + O - b) O
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62 Die NMR-Spektren von 40 wurden i
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64 46,5 ppm. Im IR-Spektrum ist nac
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66 Abb. 58: 1 H-NMR-Spektrum von 50
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68 (Kapitel 4.3.3) und abschließen
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- Seite 88 und 89: 74 Die Absorptions- und Emissionssp
- Seite 90 und 91: 76 PInInTBTT wurde Toluol/Dimethylf
- Seite 92 und 93: 78 Abb. 67 zeigt die Emissions-Spek
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- Seite 96 und 97: 82 PInInBDT wurde zu 90 % in der Di
- Seite 98 und 99: 84 1,0 0,8 UV/Vis (CHCl 3 ) UV/Vis
- Seite 100 und 101: 86 Die Synthese des Indoloindol-Mon
- Seite 102 und 103: 88 Kapitel 6 Experimenteller Teil 6
- Seite 104 und 105: 90 Detektor G1314B der Firma Agilen
- Seite 106 und 107: 92 UV/Vis-Spektroskopie: λ abs,max
- Seite 108 und 109: 94 13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 1
- Seite 110 und 111: 96 Massenspektrometrie (FD): C 6 Br
- Seite 112 und 113: 98 6.3.2 Synthesen der Benzothiadia
- Seite 114 und 115: 100 UV/Vis-Spektroskopie: (Chlorofo
- Seite 116 und 117: 102 Thermische Analyse: T g = 86°C
- Seite 118 und 119: 104 6.3.2.7 Poly[2,6-(4,4-bis(2-eth
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- Seite 122 und 123: 108 Massenspektrometrie (FD): C 14
- Seite 124 und 125: 110 6.3.3.4 5,10-Didodecyl-5,10-dih
- Seite 126 und 127: 112 Massenspektrometrie (FD): C 38
- Seite 128 und 129: 114 NMR-Spektroskopie: 1 H-NMR (C 2
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- Seite 140 und 141: 126 Lsm. Lösungsmittel LUMO lowest
- Seite 142 und 143: 128 7.3 Literaturverzeichnis [1] J.
- Seite 144 und 145: 130 [43] R. Brückner, Reaktionsmec
- Seite 146 und 147: 132 [82] K. F. Jeltsch, M. Schädel
- Seite 148: 134 [125] E. Hennebicq, C. Deleener