urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...
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3. Benzobis(thiadiazol)-basierte Polymere 41<br />
Kapitel 3<br />
Benzobis(thiadiazol)-basierte Copolymere<br />
3.1 Motivation und Zielsetzung<br />
Durch <strong>de</strong>n Erfolg mit <strong>de</strong>n Benzothiadiazol-basierten Polymere wur<strong>de</strong>n strukturell ähnlich<br />
aufgebaute polymere Materialien ebenfalls interessant, mit <strong>de</strong>nen die Absorption in <strong>de</strong>n Nah-<br />
Infrarot-Bereich (NIR-Bereich) verschoben wer<strong>de</strong>n kann. Dazu gehören<br />
Bis(benzothiadiazol) [87] und Benzobis(thiadiazol) (BBT) [34,36,52,88,89] (s. Abb. 34).<br />
S<br />
N N<br />
S<br />
N N<br />
S<br />
N N<br />
N<br />
S<br />
N<br />
Bis(benzothiadiazol)<br />
Benzobis(thiadiazol)<br />
Abb. 34: Benzothiadiazol-verwandte Strukturen<br />
Für die Synthese von „low-bandgap“ Oligomeren und Polymeren ist Benzobis(thiadiazol)<br />
beson<strong>de</strong>rs gut geeignet. Durch Einführen eines zweiten Thiadiazolrings in die<br />
Benzothiadiazolstruktur wird die Bandlücke weiter verkleinert. Benzo[1,2-c;4,5-<br />
c‘]bis[1,2,5]thiadiazol (BBT, 26) ist genau wie Benzothiadiazol planar [36,90] und besitzt durch<br />
die höhere Anzahl an elektronegativen Heteroatomen eine größere Akzeptorstärke<br />
(s. Abb. 35). [91]<br />
Das Oligomer aus einer BBT-Einheit und zwei Thiophenen (TBBTT (27), s. Abb. 37) ist<br />
planar (kurze S-N-Kontakte [52] ) und weist keinen Torsionswinkel auf. Die Überlappung <strong>de</strong>r p-<br />
Orbitale ist daher sehr groß. [36]
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