104 6.3.2.7 Poly[2,6-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b‘]-dithiophen)-alt-4,8- (bis(thiophen-2-yl)-benzobis[1,2-c;4,5-c‘]thiadiazol)] (PCPDTTBBTT) PCPDTTBBTT wur<strong>de</strong> mikrowellenunterstützt nach Vorschrift 6.3.2.3 aus 4,7-Bis(5- bromthienyl)benzo[1,2-c;4,5-c‘]bis[1,2,5]thiadiazol (38, 147,5 mg, 0,29 mmol), (4,4-Bis(2- ethylhexyl)-2,6-bis(tributylstannyl)-4H-cyclopenta[1,2-b;3,4-b‘]dithiophen (18, 320,0 mg, 0,29 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (33,1 mg, 0,03 mmol) als Katalysator und Kaliumfluorid (133,6 mg, 2,30 mmol) in Toluol/Dimethylformamid (4/1 mL) hergestellt. Erhalten wur<strong>de</strong>n 28 mg (12 %, Chloroform-Fraktion) bzw. 44 mg (19 %, Dichlorbenzol- Fraktion) eines dunkelvioletten Polymeren. GPC: gemessen in Chloroform Chloroform-Fraktion: M n = 2 000 g/mol, M w = 2 500 g/mol, PDI =1,3 . Dichlorbenzol-Fraktion: M n = 3 000 g/mol, M w = 4 000 g/mol, PDI = 1,3. NMR-Spektroskopie: 1 H-NMR (C 6 D 4 Cl 2 , 600 MHz, 50°C): δ [ppm] = 0,75-1,50 (m, 30H, CH 3 , CH 2 , CH), 1,95-2,20 (m, 4H, CH 2 ), 7,40-7,56 (m, 4H, CH), 8,82-8,92 (m, 2H, CH). 13 C{ 1 H}-NMR (C 6 D 4 Cl 2 , 150 MHz, 50°C): δ [ppm] = 11,6, 14,6, 23,6, 28,1, 28,3, 29,2, 35,0, 44,1, 54,5, 127,2, 127,5, 130,1, 130,1, 132,8, 151,5. UV/Vis-Spektroskopie: Chloroform-Fraktion λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 499, 1055. λ abs,max (C 6 H 4 Cl 2 ) [nm] = 504, 1067. λ abs,max (Film) [nm] = 495, 955.
6. Experimenteller Teil 105 Chlorbenzol-Fraktion λ abs,max (C 6 H 4 Cl 2 ) [nm] = 1092. λ abs,max (Film) [nm] = 504, 994. Thermische Analyse: Zersetzung ab 120°C. Optische Bandlücke: E g opt [eV] = 1,20. 6.3.3 Synthese <strong>de</strong>r Indoloindol-Monomere 6.3.3.1 2,2‘-Dinitrotolan (46) [111] Zur Vorbereitung <strong>de</strong>r Reaktion wur<strong>de</strong> das von ABCR o<strong>de</strong>r Acros bezogene 2-Iodnitrobenzol (45, 97 %) per Sublimation gereinigt. 2-Iodnitrobenzol (45, 15,07 g, 60,5 mmol) wur<strong>de</strong> in trockenem Triethylamin (120 mL) unter Schutzgasatmosphäre vorgelegt. Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid (215 mg) und Kupferiodid (90 mg) wur<strong>de</strong>n im Argonstrom zugegeben. Trimethylsilylacetylen (9,1 mL, 65,7 mmol) wur<strong>de</strong> zugetropft und das Reaktionsgemisch über Nacht unter Lichtausschluss bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wur<strong>de</strong> Hexan zugegeben und das entstan<strong>de</strong>ne Triethylammoniumiodid durch Filtration über Kieselgel entfernt. Das Lösungsmittel wur<strong>de</strong> eingeengt und <strong>de</strong>r erhaltene Rückstand in Methanol (40 mL) aufgenommen. Zum Abspalten <strong>de</strong>r Schutzgruppe wur<strong>de</strong> langsam eine 10%ige Kaliumhydroxid-Lösung in Methanol (40 mL) im offenen System zugetropft. Die Reaktionslösung wur<strong>de</strong> zwei Stun<strong>de</strong>n bei Raumtemperatur gerührt und anschließend auf Wasser gegeben. Das Gemisch wur<strong>de</strong> mit Diethylether
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Konjugierte alternierende Copolymer
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Es gibt Berge, über die man hinüb
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Abstract There is a growing demand
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Inhaltsverzeichnis i Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis iii 6.3.2.3 Allg
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1. Allgemeine Einleitung 1 Kapitel
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1. Allgemeine Einleitung 3 Die Gren
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1. Allgemeine Einleitung 5 Abb. 4:
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1. Allgemeine Einleitung 7 Die Leer
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1. Allgemeine Einleitung 9 1.2.4 Ma
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1. Allgemeine Einleitung 11 1.2.5 B
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1. Allgemeine Einleitung 13 Abb. 10
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1. Allgemeine Einleitung 15 1.3 Zie
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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36 Abb. 29: Schematischer Aufbau de
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38 Standardaufbau Invertierter Aufb
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40 Verwendetes I SC V OC FF PCE Ful
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42 Abb. 35: Zunehmende Akzeptorstä
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44 Abb. 39: Beispiel für ein EDOT-
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46 Schema 7: Syntheseroute zu 4,7-B
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48 Vergleich zum Benzobis(thiadiazo
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50 1,0 0,8 UV/Vis PL 1,0 0,8 Absorp
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52 1,0 0,8 DCM-Fr. (C 6 H 5 Cl) DCM
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- Seite 76 und 77: 62 Die NMR-Spektren von 40 wurden i
- Seite 78 und 79: 64 46,5 ppm. Im IR-Spektrum ist nac
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- Seite 88 und 89: 74 Die Absorptions- und Emissionssp
- Seite 90 und 91: 76 PInInTBTT wurde Toluol/Dimethylf
- Seite 92 und 93: 78 Abb. 67 zeigt die Emissions-Spek
- Seite 94 und 95: 80 Grundzustand vorliegt (als Aggre
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- Seite 102 und 103: 88 Kapitel 6 Experimenteller Teil 6
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- Seite 106 und 107: 92 UV/Vis-Spektroskopie: λ abs,max
- Seite 108 und 109: 94 13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 1
- Seite 110 und 111: 96 Massenspektrometrie (FD): C 6 Br
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- Seite 116 und 117: 102 Thermische Analyse: T g = 86°C
- Seite 120 und 121: 106 extrahiert, über Magnesiumsulf
- Seite 122 und 123: 108 Massenspektrometrie (FD): C 14
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- Seite 140 und 141: 126 Lsm. Lösungsmittel LUMO lowest
- Seite 142 und 143: 128 7.3 Literaturverzeichnis [1] J.
- Seite 144 und 145: 130 [43] R. Brückner, Reaktionsmec
- Seite 146 und 147: 132 [82] K. F. Jeltsch, M. Schädel
- Seite 148: 134 [125] E. Hennebicq, C. Deleener
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