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72 Die durchgeführten Experimente mit Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel zeigen zwar einen Einfluss auf die Absorptions- und Emissionseigenschaften von PInIn, können jedoch den beobachteten Farbumschlag, der auch von Suh et al. [51] berichtet wird, nicht erklären. Möglicherweise verläuft die Oxidation unter Luft über Radikalkationen, daher sollten die durchgeführten Untersuchungen noch einmal mit Eisen(III)chlorid [121] oder einem ähnlichen Oxidationsmittel in Chloroform durchgeführt werden. 4.3.2 Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-2,7-(9,9-dioctyl-9Hdibenzosilol)] (PInInSiF) und Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)- alt- 2,7-(9,9-dioctyl-9H-fluoren)] (PInInF) PInInSiF und PInInF wurden mittels Suzuki-Kupplungsreaktion [122-124] aus 3,8-Dibrom- 5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol (50) und dem jeweiligen Boronsäureester hergestellt (s. Schema 14). 9,9-Dioctyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 9H-fluoren (60) wurde von Nils Fröhlich synthetisiert, 9,9-Dioctyl-2,7-bis(4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-sila-9H-fluoren (59) wurde bei Lumtech, Taiwan, gekauft. Die mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) katalysierte Reaktionen wurden konventionell im Ölbad durchgeführt. Dabei wurde PInInSiF in der Dichlormethan-Fraktion mit einem M n 11 000 g/mol erhalten (M w = 15 000 g/mol), PInInF mit einem M n von 9 000 g/mol (M w = 13 000 g/mol). Die 1 H-NMR-Spektren, die die für Polymere typischen breiten, unstrukturierten Signale aufweisen, werden im Folgenden am Beispiel von PInInSiF diskutiert (s. Abb. 63). Die Methylgruppen der Octyl- und der Dodecyl-Kette zeigen ein breites Signal bei 0,80-0,95 ppm. Bei etwa 4,5 ppm findet sich das Multiplett der N-CH 2 -Gruppen der Dodecyl-Seitenketten. Die restlichen CH 2 -Gruppen zeigen Signle zwischen 1,20 und 2,30 ppm. Die zwölf aromatischen Protonen zeigen Signale zwischen 7,32 und 8,08 ppm.
4. Indoloindol-basierte Polymere 73 Schema 14: Syntheseschema der Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen zu PInInSiF und PInInF Lsm. N N Si 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 [ppm] 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 Abb. 63: 1 H-NMR-Spektrum von PInInSiF in d 2 -Tetrachlorethan
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Konjugierte alternierende Copolymer
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Es gibt Berge, über die man hinüb
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Abstract There is a growing demand
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Inhaltsverzeichnis i Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis iii 6.3.2.3 Allg
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1. Allgemeine Einleitung 1 Kapitel
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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Seite 104 und 105: 90 Detektor G1314B der Firma Agilen
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Seite 108 und 109: 94 13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 1
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Seite 114 und 115: 100 UV/Vis-Spektroskopie: (Chlorofo
Seite 116 und 117: 102 Thermische Analyse: T g = 86°C
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Seite 130 und 131: 116 Optische Bandlücke: E g opt [e
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122 Fluoreszenzspektroskopie: (Chlo
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124 Die in der Arbeit verwendeten N
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126 Lsm. Lösungsmittel LUMO lowest
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128 7.3 Literaturverzeichnis [1] J.
Seite 144 und 145:
130 [43] R. Brückner, Reaktionsmec
Seite 146 und 147:
132 [82] K. F. Jeltsch, M. Schädel
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134 [125] E. Hennebicq, C. Deleener
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