urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

4. Indoloindol-basierte Polymere 63
1,0
0,8
UV
PL
1,0
0,8
Absorption [norm.]
0,6
0,4
0,2
0,6
0,4
0,2
Emission [norm.]
0,0
0,0
300 400 500 600
λ [nm]
Abb. 55: Absorptions- und Emissionsspektrum (angeregt bei 350 nm) von 40 in Chloroform
Die Alkylierung zu 5,10-Didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol (49) erfolgte mit einer
starken Base und dem gewünschten Alkylbromid, in diesem Fall Natriumhydrid und 1-
Bromdecan. [51] Die Reinigung des Produktgemisches aus mono- und dialkyliertem
Indoloindol wurde zunächst säulenchromatographisch auf Kieselgel (Gradient
Hexan/Dichlormethan v/v 95/5 bis 6/4) durchgeführt. Dies führte jedoch zur Zersetzung des
Produkts. Auch auf Aluminiumoxid als stationärer Phase war das Produkt nicht stabil.
Daraufhin wurde 49 durch wiederholte Umkristallisation aus Hexan gereinigt und mit einer
Ausbeute von 65 % erhalten.
Im 1 H-NMR-Spektrum von 49 lassen sich neben den aromatischen Wasserstoffatomen die
Protonen der Alkylketten nachweisen (s. Abb. 56). Das Signal der N-CH 2 -Gruppen ist als
Triplett bei 4,60 ppm zu finden, das Multiplett der benachbarten CH 2 -Gruppen liegt bei 1,98-
2,03 ppm. Bei 2,05 ppm ist das Lösungsmittelsignal (d 6 -Aceton) zu finden. [116] Zwischen 1,22
und 1,49 ppm treten die Multipletts der verbleibenden CH 2 -Gruppen auf, das Triplett der
Methylgruppen liegt bei 0,90 ppm.
Das
13 C-NMR-Spektrum von 49 zeigt ebenfalls die erwarteten Signale für das
Indoloindolgrundgerüst und für die neu eingeführten Alkylketten. Dabei ist das Signal der
Methylgruppen bei 15,0 ppm zu finden und die Signale der CH 2 -Gruppen zwischen 24,0 und