urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

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PInInBDT wurde zu 90 % in der Dichlormethan-Fraktion mit einem M n von 6 000 g/mol
(M w = 9 500 g/mol) und zu einem geringen Anteil in der Chloroform-Fraktion mit einem M n
von 7 000 g/mol (M w = 79 000 g/mol) erhalten. Der hohe M w -Wert ist damit zu erklären, dass
das Polymer zeitweise an der Säule adsorbiert und das Gerät so ein höheres Molekulargewicht
vortäuscht. Die NMR-Spektren von PInInCPDT und PInInBDT zeigen die zu erwartenden
Signale. Im 1 H-NMR-Spektrum von PInInCPDT liegen neben den Protonen der Dodecylund
EthylHexyl-Seitenketten (bei 0,65-2,11 ppm und 4,35-4,58 ppm (N-CH 2 )) die acht
aromatischen Protonen zwischen 7,20 und 7,95 ppm vor (s. Abb. 70).
Lsm.
N
N
S
S
9.0
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5 4.0
[ppm]
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
-0.5
Abb. 70: 1 H-NMR-Spektrum von PInInCPDT in d 2 -Tetrachlorethan
Im 13 C-NMR-Spektrum treten neben den Signalen der Alkylketten im aromatischen Bereich
vier CH-Signale (106,3, 118,0, 125,5 und 129,2 ppm) und sechs Signale quarternärer
Kohlenstoffe (118,3, 120,6, 126,7, 127,3, 142,0 und 158,2 ppm) auf. Bei PInInBDT
überlagert sich im 1 H-NMR-Spektrum das Signal der N-CH 2 -Gruppen der Indoloindol-Einheit
mit dem Signal der O-CH 2 -Gruppe der BDT-Einheit (4,30-4,65 ppm). Die aromatischen
Protonen zeigen ein Multiplett von 7,35 bis 7,91 ppm. Das 13 C-NMR-Spektrum zeigt neben
den Signalen der Alkylketten vier aromatische CH-Gruppen (108,2, 120,6, 126,7 und
129,3 ppm) und sieben Signale quarternärer Kohlenstoffatome (125,8, 127,7, 129,8, 132,7,
133,1, 141,5 und 144,2 ppm).