urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

6. Experimenteller Teil 97
Fluoreszenzspektroskopie: angeregt bei 695 nm
λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 811.
6.3.1.7 4,7-Bis(5-bromthien-2-yl)benzo[1,2-c;4,5-c‘]bis[1,2,5]thiadiazol (38) [34]
4,8-Di(2-thienyl)benzo[1,2-c;4,5-c’]bis[1,2,5]thiadiazol (27, 554 mg, 1,55 mmol) wurde unter
Schutzgasatmosphäre in Chloroform (400 mL) gelöst und zwei Stunden unter Rückfluss
erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde Essigsäure (400 mL) zugegeben und eine
Lösung aus N-Bromsuccinimid (862 mg, 4,84 mmol) in Chloroform und Essigsäure (je 4 mL)
langsam unter Lichtausschluss zugegeben. Nach zwei Stunden wurde der entstandene
Niederschlag abfiltriert und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Erhalten wurden 388 mg
(0,75 mmol, 49 %) eines dunkelgrünen Feststoffes.
NMR-Spektroskopie:
1 H-NMR (C 6 D 4 Cl 2 , 600 MHz, 100°C):
δ [ppm] = 7,14 (d, 2H, CH, 3 J HH = 4,18 Hz), 8,70 (d, 2H, CH, 3 J HH = 4,17 Hz).
13 C-NMR (C 6 D 4 Cl 2 , 150 MHz, 100°C):
δ [ppm] = 127,8, 130,7, 130,7, 131,2, 132,1, 133,5.
Massenspektrometrie (FD): C 14 H 4 Br 2 N 4 S 4
Berechnet: m/z = 516,3.
Gefunden : m/z = 513,8, 515,8, 517,8 [M + mit 79 Br+ 79 Br, 79 Br+ 81 Br und 81 Br+ 81 Br].
UV/Vis-Spektroskopie:
λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 351, 729.
Fluoreszenzspektroskopie: angeregt bei 720 nm
λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 821.