urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

6. Experimenteller Teil 95
Massenspektrometrie (APLI): C 14 H 6 I 2 N 2 S 3
Berechnet: m/z = 552,2.
Gefunden: m/z = 551,8 [M + ].
UV/Vis-Spektroskopie:
λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 324, 464.
Fluoreszenzspektroskopie: angeregt bei 320 nm
λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 583.
6.3.1.5 4,8-Dibrombenzo[1,2-c;4-5-c‘]bis[1,2,5]thiadiazol (33) [95]
Tetraaminobenzol Tetrahydrobromid (39, 6,90 g, 14,9 mmol, von Trylead Chemical
Technology Co., China) wurde unter Schutzgasatmosphäre in trockenem Chloroform
(175 mL) gelöst. Bei 0°C wurde Thionylbromid (9,3 mL, 25,0 g, 120 mmol) und trockenes
Pyridin (13 mL) zugegeben und das Reaktionsgemisch bis zum Farbumschlag nach dunkel
violett bei Raumtemperatur und anschließend 24 Stunden bei 80°C gerührt. Nach Abkühlen
der Reaktionslösung auf Raumtemperatur wurde diese auf 300 mL Methanol gegeben und im
Eisbad gekühlt. Der ausgefallene Niederschlag wurde nacheinander mit reichlich verdünnter
Salzsäure und Wasser gewaschen. Zur weiteren Reinigung wurde der Feststoff über Nacht in
Ethanol gerührt. Der unlösliche Rückstand wurde abfiltriert, mit Ethanol gewaschen und
getrocknet. Erhalten wurden 3,00 g (8,5 mmol, 57 %) eines dunkelvioletten Feststoffes.
NMR-Spektroskopie:
1 H-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 600 MHz, 80°C):
δ [ppm] = -.
13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 150 MHz, 80°C):
δ [ppm] = 102,3, 153,2.