urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

96
Massenspektrometrie (FD): C 6 Br 2 N 4 S 2
Berechnet: m/z = 352, 0.
Gefunden: m/z = 351,9.
UV/Vis-Spektroskopie:
λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 359, 522.
Fluoreszenzspektroskopie: angeregt bei 510 nm
λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 594.
6.3.1.6 4,8-Di(2-thienyl)benzo[1,2-c;4,5-c’]bis[1,2,5]thiadiazol (27) [95]
4,8-Dibrombenzo[1,2-c;4-5-c‘]bis[1,2,5]thiadiazol (33, 1,02 g, 2,89 mmol) und
Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid (273 mg, 0,39 mmol) wurden unter
Schutzgasatmosphäre in trockenem Dioxan (30 mL) gelöst. 2-(n-Tributylstannyl)thiophen
(2,3 mL, 2,70 g, 7,24 mmol) wurden zugegeben und das Reaktionsgemisch 24 Stunden bei
105°C gerührt. Nach Zugabe einer weiteren Portion Tributylstannylthiophen (1,4 mL, 1,62 g,
4,35 mmol) wurde die Reaktion für 48 Stunden fortgeführt. Nach dem Abkühlen der
Reaktionslösung wurde Methanol (100 mL) zugegeben, der entstandene Niederschlag
abfiltriert und mit reichlich Methanol gewaschen. Nach der anschließenden Soxhlet-
Extraktion mit Chloroform wurden 0,50 g (1,40 mmol, 48 %) schwarz-blaue Kristalle
erhalten, die ohne weitere Reinigung für die Bromierung eingesetzt wurden.
Massenspektrometrie (APLI): C 14 H 6 N 4 S 4
Berechnet: m/z = 358,5.
Gefunden: m/z = 357,9 [M + ].
UV/Vis-Spektroskopie:
λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 337, 356 (Schulter), 702.