urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

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13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 150 MHz, 50°C):
δ [ppm] = 115,1, 125,4, 125,7, 127,7, 131,2, 140,9, 152,4.
UV/Vis-Spektroskopie:
λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 322, 461.
Fluoreszenzspektroskopie: angeregt bei 320 nm
λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 574.
Elementaranalyse: C 14 H 6 Br 2 N 2 S 3
Berechnet: C: 36,70 %; H: 1,32; Br: 34,88 %; N: 6,11 %; S: 20,99 %.
Gefunden: C: 36,57 %; H: 1,45 %; N: 6,13 %; S: 21,63 %.
6.3.1.4 4,7-(Di(5-iodthiophen-2-yl))benzo[c][1,2,5]thiadiazol (16) [70]
4,7-Di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol (14) (1,05 g, 3,51 mmol) und N-Iodsuccinimid
(2,37 g, 10,52 mmol) wurden in Chloroform (30 mL) und wenig Essigsäure (0,1 mL) gelöst
und über Nacht bei 75°C gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionslösung wurde diese mit
Natriumsulfit gequencht und mit Dichlormethan extrahiert. Das Lösungsmittel der vereinigten
organischen Phasen wurde entfernt und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Erhalten
wurden 1,85 g (3,35 mmol, 95 %) eines dunkelroten Feststoffes.
NMR-Spektroskopie:
1 H-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 400 MHz, 32°C):
δ [ppm] = 7,38 (d, 2H, CH, 3 J HH = 3,91 Hz), 7,70 (d, 2H, CH, 3 J HH = 3,91 Hz), 7,81 (s, 2H,
CH).
13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 100 MHz, 32°C):
δ [ppm] = 125,5, 125,7, 128,7, 138,2, 145,2, 152,4.