urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

6. Experimenteller Teil 99
6.3.2.4 Poly[2,6-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b‘]-dithiophen)-alt-4,7-
[2,1,3]benzothiadiazol] (PCPDTBT)
PCPDTBT wurde konventionell nach Vorschrift 6.3.2.2 aus 4,7-Dibrombenzo[c]-[1,2,5]thiadiazol
(13, 0,59 g, 2,03 mmol), (4,4-Bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-cyclopenta[1,2-b;3,4-b‘]dithiophen
(17, 1,57 g, 2,15 mmol) und Bis(triphenylphosphin)-
palladium(II)dichlorid (130,0 mg, 0,19 mmol) als Katalysator in Toluol (60 mL) hergestellt.
Um verbliebene Metallionen zu entfernen, wurde das Rohpolymer vor der Soxhlet-Extraktion
in Chloroform aufgenommen und eine Stunde bei 60°C mit einer wässrigen
Natriumdiethyldithiocarbamatlösung (30 g in 200 mL Wasser) gerührt. Nach Abkühlen der
Lösung wurden die Phasen getrennt, das Rohpolymer nochmals in kaltem Methanol ausgefällt
und die Soxhlet-Extraktion durchgeführt. Es wurden 362 mg (33 %, Dichlormethan-Fraktion)
bzw. 641 mg (58 %, Chloroform-Fraktion) eines schwarzblauen Polymeren erhalten.
GPC: gemessen in Chloroform
Dichlormethan-Fraktion: M n = 7 100 g/mol, M w = 12 700 g/mol, PDI = 1,8.
Chloroform-Fraktion: M n = 19 700 g/mol, M w = 26 400 g/mol, PDI = 1,3.
NMR-Spektroskopie:
1 H-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 600 MHz, 80°C):
δ [ppm] = 0,64-0,76 (m, 12H, CH 3 ), 0,95-1,20 (m, 18H, CH 2 , CH), 1,97-2,23 (m, 4H, CH 2 ),
7,83-7,93 (m, 2H, CH), 8,07-8,13 (m, 2H, CH).
13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 150 MHz, 80°C):
δ [ppm] = 11,0, 14,1, 23,0, 27,9, 29,1, 34,8, 36,0, 43,8, 54,6, 120,6, 124,6, 126,6, 139,4,
140,7, 152,9, 159,9.