118 NMR-Spektroskopie: 1 H-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 600 MHz, 50°C): δ [ppm] = 0,72-1,65 (m, 46 H, CH 3 , CH 2 ), 4,22-4,69 (m, 4H, CH 2 ), 7,01-8,57 (m, 8H, CH). 13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 150 MHz, 50°C): δ [ppm] = 14,4, 22,9, 27,6, 29,6, 29,9, 30,7, 32,1, 45,9, 111,5, 114,6, 118,3, 120,0, 120,7, 128,4, 128,9, 129,6, 132,0, 141,5, 154,9. UV/Vis-Spektroskopie: (Chloroform-Fraktion) λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 343, 388, 498. λ abs,max (Film) [nm] = 346, 391, 517. Fluoreszenzspektroskopie: (Chloroform-Fraktion, angeregt bei 330 nm) λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 430, 455 (Schulter), 661, 701 (Schulter). Optische Bandlücke und Lage <strong>de</strong>r Energieniveaus: E opt g [eV] = 2,19. HOMO [eV] = -5,19. 6.3.4.8 Poly[3,8-(5,10-dido<strong>de</strong>cyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-4,7-(bis(thiophen-2- yl)-[2,1,3]benzothiadiazol)] (PInInTBTT) PInInTBTT wur<strong>de</strong> mikrowellenunterstützt nach Vorschrift 6.3.2.3 aus 3,8-Dibrom-5,10- dido<strong>de</strong>cyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol (50, 161,2 mg, 0,23 mmol), 4,7-(Di(5- (tributylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol (62, 202,3 mg, 0,23 mmol), Kaliumfluorid (114,1 mg, 1,96 mmol) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (41,1 mg, 0,04 mmol) als Katalysator in Toluol/Dimethylformamid (6,0 mL/1,5 mL) hergestellt. Erhalten wur<strong>de</strong>n 92,9 mg (47 %, Dichlormethan-Fraktion) bzw. 11,2 mg (6 %, Chloroform- Fraktion) eines dunkelroten Polymeren.
6. Experimenteller Teil 119 GPC: gemessen in Chloroform Dichlormethan-Fraktion: M n = 3 000 g/mol, M w = 6 500 g/mol, PDI = 2,2. Chloroform-Fraktion: M n = 4 000 g/mol, M w = 44 000 g/mol, PDI = 11,0. NMR-Spektroskopie: 1 H-NMR (C 2 D 2 Cl 4 /C 6 D 4 Cl 2 (1/1), 400 MHz, 50°C): δ [ppm] = 0,62-0,72 (m, 6H, CH 3 ), 0,92-1,40 (m, 36H, CH 2 ), 1,70-1,95 (m, 4H, CH 2 ), 4,20- 4,45 (m, 4H, CH 2 ), 7,28-8,10 (m, 12H, CH). UV/Vis-Spektroskopie: (Chloroform-Fraktion) λ abs,max (CHCl 3 ) [nm] = 358, 402, 542. λ abs,max (Film) [nm] = 358, 408, 561. Fluoreszenzspektroskopie: (Chloroform-Fraktion, angeregt bei 400 nm) λ em,max (CHCl 3 ) [nm] = 458, 665, 700 (Schulter). Thermische Analyse: T g = 68°C, Schmelzen 156°C , Zersetzung ab 220°C. Optische Bandlücke: E g opt [eV] = 2,03. 6.3.4.9 Poly[3,8-(5,10-dido<strong>de</strong>cyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-2,6-(4,4-bis(2- ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b‘]-dithiophen)] (PInInCPDT) PInInCPDT wur<strong>de</strong> mikrowellenunterstützt nach Vorschrift 6.3.2.3 aus 3,8-Dibrom-5,10- dido<strong>de</strong>cyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol (50, 206,3 mg, 0,29 mmol), 4,4-Bis(2-ethylhexyl)-
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Konjugierte alternierende Copolymer
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Es gibt Berge, über die man hinüb
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Abstract There is a growing demand
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Inhaltsverzeichnis i Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis iii 6.3.2.3 Allg
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1. Allgemeine Einleitung 1 Kapitel
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1. Allgemeine Einleitung 3 Die Gren
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1. Allgemeine Einleitung 5 Abb. 4:
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1. Allgemeine Einleitung 7 Die Leer
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1. Allgemeine Einleitung 9 1.2.4 Ma
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1. Allgemeine Einleitung 11 1.2.5 B
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1. Allgemeine Einleitung 13 Abb. 10
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1. Allgemeine Einleitung 15 1.3 Zie
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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2. Benzothiadiazol-basierte Polymer
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36 Abb. 29: Schematischer Aufbau de
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38 Standardaufbau Invertierter Aufb
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40 Verwendetes I SC V OC FF PCE Ful
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42 Abb. 35: Zunehmende Akzeptorstä
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44 Abb. 39: Beispiel für ein EDOT-
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46 Schema 7: Syntheseroute zu 4,7-B
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48 Vergleich zum Benzobis(thiadiazo
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50 1,0 0,8 UV/Vis PL 1,0 0,8 Absorp
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52 1,0 0,8 DCM-Fr. (C 6 H 5 Cl) DCM
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54 Abb. 47: Copolymere für Untersu
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56 N(H)-Einheiten oder auch N(Alkyl
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58 4.2 Synthese der Indoloindol-Mon
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60 a) O - N + O Lsm. O N + O - b) O
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62 Die NMR-Spektren von 40 wurden i
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64 46,5 ppm. Im IR-Spektrum ist nac
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66 Abb. 58: 1 H-NMR-Spektrum von 50
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- Seite 86 und 87: 72 Die durchgeführten Experimente
- Seite 88 und 89: 74 Die Absorptions- und Emissionssp
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- Seite 92 und 93: 78 Abb. 67 zeigt die Emissions-Spek
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- Seite 96 und 97: 82 PInInBDT wurde zu 90 % in der Di
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- Seite 102 und 103: 88 Kapitel 6 Experimenteller Teil 6
- Seite 104 und 105: 90 Detektor G1314B der Firma Agilen
- Seite 106 und 107: 92 UV/Vis-Spektroskopie: λ abs,max
- Seite 108 und 109: 94 13 C{ 1 H}-NMR (C 2 D 2 Cl 4 , 1
- Seite 110 und 111: 96 Massenspektrometrie (FD): C 6 Br
- Seite 112 und 113: 98 6.3.2 Synthesen der Benzothiadia
- Seite 114 und 115: 100 UV/Vis-Spektroskopie: (Chlorofo
- Seite 116 und 117: 102 Thermische Analyse: T g = 86°C
- Seite 118 und 119: 104 6.3.2.7 Poly[2,6-(4,4-bis(2-eth
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- Seite 122 und 123: 108 Massenspektrometrie (FD): C 14
- Seite 124 und 125: 110 6.3.3.4 5,10-Didodecyl-5,10-dih
- Seite 126 und 127: 112 Massenspektrometrie (FD): C 38
- Seite 128 und 129: 114 NMR-Spektroskopie: 1 H-NMR (C 2
- Seite 130 und 131: 116 Optische Bandlücke: E g opt [e
- Seite 134 und 135: 120 2,6-bis(tributylstannyl)-4H-cyc
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- Seite 140 und 141: 126 Lsm. Lösungsmittel LUMO lowest
- Seite 142 und 143: 128 7.3 Literaturverzeichnis [1] J.
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