urn:nbn:de:hbz:468-20130312-112320-7 - Bergische Universität ...

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4.3 Synthese und Charakterisierung der Indoloindol-basierten Copolymere...................... 67
4.3.1 Poly[5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol] (PInIn)............................. 69
4.3.2 Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-2,7-(9,9-dioctyl-
9H-dibenzosilol)] (PInInSiF) und Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-
b]indol)-alt- 2,7-(9,9-dioctyl-9H-fluoren)] (PInInF) ...................................................... 72
4.3.3 Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-4,7-
[2,1,3]benzothiadiazol] (PInInBT) und Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-
dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-4,7-(bis(thiophen-2-yl)-[2,1,3]benzothiadiazol)]
(PInInTBTT)................................................................................................................... 75
4.3.4 Poly[3,8-(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-2,6-(4,4-bis(2-
ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b‘]-dithiophen)] (PInInCPDT) und Poly[3,8-
(5,10-didodecyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indol)-alt-2,6-(4,8-Di(octyloxy)benzo[1,2-
b;4,5-b’]dithiophen)] (PInInBDT) .................................................................................. 81
Kapitel 5 Zusammenfassung und Ausblick ............................................................................. 85
Kapitel 6 Experimenteller Teil ................................................................................................ 88
6.1 Materialien .................................................................................................................... 88
6.2 Geräteinformation ......................................................................................................... 88
6.3 Synthesevorschriften ..................................................................................................... 91
6.3.1 Synthese der Benzothiadiazol- und Benzobis(thiadiazol)-basierten Monomere ... 91
6.3.1.1 4,7-Dibrombenzo[c][1,2,5]thiadiazol (13) .......................................................... 91
6.3.1.2 4,7-Di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol (14) .......................................... 92
6.3.1.3 4,7-(Di(5-bromthiophen-2-yl))benzo[c][1,2,5]thiadiazol (15)............................ 93
6.3.1.4 4,7-(Di(5-iodthiophen-2-yl))benzo[c][1,2,5]thiadiazol (16)............................... 94
6.3.1.5 4,8-Dibrombenzo[1,2-c;4-5-c‘]bis[1,2,5]thiadiazol (33) .................................... 95
6.3.1.6 4,8-Di(2-thienyl)benzo[1,2-c;4,5-c’]bis[1,2,5]thiadiazol (27)............................ 96
6.3.1.7 4,7-Bis(5-bromthien-2-yl)benzo[1,2-c;4,5-c‘]bis[1,2,5]thiadiazol (38) ............. 97
6.3.2 Synthesen der Benzothiadiazol- und Benzobis(thiadiazol)-basierten Copolymere 98
6.3.2.1 Allgemeine Vorschrift zur Synthese alternierender Donor-Akzeptor-
Copolymere ...................................................................................................................... 98
6.3.2.2 Allgemeine Vorschrift für konventionelle Stille-Kreukupplungsreaktionen ...... 98