Polymerisation von Ethylen und 1-Olefinen in wässrigen Medien mit ...

EA für C45H22F24N2 (M = 1046.63 g mol -1 )
berechnet: C 51.64 % H 2.12 % N 2.68 %
gefunden: C 51.44 % H 2.43 % N 2.67 %
EI-MS m/z = 1046.2 (M + )
3,3’,5,5’-Tetrabrombenzidin
H 2N
Ansatz
2.8 g 15 mmol Benzidin
29 g 60 mmol Tetra-n-butylammoniumtribromid (TBA*Br3)
6.6 g 66 mmol Calciumcarbonat
128
Experimenteller Teil
Tetra-n-butylammoniumtribromid und Calciumcarbonat wurden in einem 100 ml Rundkolben
vorgelegt und in 50 ml Methanol suspendiert. Anschließend wurde das Benzidin (gelöst in 30
ml Methanol) zugegeben und das Gemisch bei Raumtemperatur gerührt. Die Farbe änderte
sich sofort nach Zugabe des Benzidins von schwach orange nach grün und es setzte eine
schwache Gasentwicklung ein.
Nach 12 h wurde das Reaktionsgemisch zur Trockene eingeengt und das Produkt mit
siedendem Toluol auf einer Fritte extrahiert. Der Extrakt wurde etwas eingeengt und gekühlt.
Es bildete sich ein kristalliner Niederschlag, der mittels einer Fritte abgetrennt, aus Toluol
umkristallisiert, erneut filtriert und abschließend mit Methanol gewaschen wurde.
4.7 g (9.4 mmol, 63%) Tetrabrombenzidin wurden in Form blass-brauner Nadeln erhalten.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3) δ/ppm = 7.50 (4 H, Ar-H), 4.57 (br, 4 H, NH).
EA für C12H8Br4N2 (M = 499.82 g mol -1 ).
Br
Br
Br
Br
NH 2