Polymerisation von Ethylen und 1-Olefinen in wässrigen Medien mit ...

erechnet: C 28.84 % H 1.61 % N 5.60 %
gefunden: C 28.71 % H 1.71 % N 5.48 %
EI-MS m/z = 500.3 (M + ).
2,2‘,6,6‘-Tetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)benzidin (CF3Benz)
Ansatz
2.3 g (4,6 mmol) 2,2‘,6,6‘-Tetrabrombenzidin
5.2 g (20 mmol) 3,5-Bis(trifluormethyl)phenylboronsäure
4.9 g (7,8 mmol) Natriumcarbonat
13 mg (23 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(II)
14 mg (53 µmol) Triphenylphosphin
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Experimenteller Teil
Die Suzuki-Kuppplung erfolgte nach der o.g. Vorschrift. Das Rohprodukt, verunreinigt mit
Palladium(0), fiel als grauer Niederschlag aus, wurde über einer Fritte abgetrennt und mit
Methanol gewaschen. Anschließend wurde es wieder in siedendem Toluol gelöst und heiß
über Kieselgur filtriert. Hierbei blieb das ausgefallene Palladium zurück und das saubere
Produkt kristallisierte bei Abkühlen aus dem Filtrat. Es wurde abgetrennt und im Vakuum
über Nacht getrocknet. 3.5 g (3.4 mmol, 74 %) 2,2‘,6,6‘-Tetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)benzidin
wurden als gelblich-weiße Nadeln isoliert.
1 H NMR (600 MHz, CD2Cl2) δ/ppm = 8.11 (8 H , 6-H), 8.01 (4 H, 8-H), 7.47 (4 H, 3-H),
3.83 (4 H, N-H).
CF 3
CF 3
H 2N
F 3C
CF 3
3
4
9
CF3 7
6
5
2
1
CF 3
8
NH 2
CF 3
CF 3