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justus liebigs annalen der chemie

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mesomer), und die Formeln <strong>der</strong> an<strong>der</strong>en dimeren Ketenesind wahrscheinlich in Übereinstimmung hiermit zu än<strong>der</strong>n.Falls die Moleküle <strong>der</strong> dimeren Nitrosoverbindungen4-gliedrige Ringsysteme sind, ist ihre leichte Spaltung alsojedenfalls ohnegleichen. Die Bildung von Hydrazinen durchReduktion <strong>der</strong> dimeren Nitrosoverbindungen deutet auchauf eine Stickstoff-Stickstoifbindung in diesen, obwohl <strong>der</strong>Abstand zwischen den Stickstoffatomen in <strong>der</strong> Formel Vnicht größer ist, als daß bei einer chemischen Reaktionvielleicht eine N— N-Bindung entstehen könnte. Alles inallem kommt man zu dem Schluß, daß die Formel V sehrunwahrscheinlich ist, obwohl sie sich auch nicht ganz ausscliließenläßt.Für die Konstitution <strong>der</strong> dimeren Nitrosoverbindungengibt es noch die folgenden Möglichkeiten:undo<strong>der</strong> an<strong>der</strong>s geschrieben:nndZur Konstitution <strong>der</strong> dimeren Nitrosoverbindungen. 113R R:Ö :N ::N :Ö : (eii- o<strong>der</strong> Irans )R R;Ö:N:N::Ö m__ ►R RÖ::X:N:Ö:R\ + + / R R \ + + / öVI _ > n = n - < 0 o > - < 5Es ist vor <strong>der</strong> Hand wenig wahrscheinlich, daß die dimerenNitrosoverbindungen nach einer <strong>der</strong> beiden Formeln VI konstituiertsein sollten, weU die benachbarten Stickstoflfatomenbeide positiv geladen sind. Nach einer von P a u lin g ’)aufgestellten Regel („the adjacent charge rule“) sind solcheVerbindungen nicht existenzfähig. Ferner sollte nach diesenFormeln die Nitrosogruppe in den dimeren Nitrosoverbindungen,ebenso wie in den monomeren, «i€ia-dirigierend sein.') L. P au lin g , Proc. Nat Acad. Sci. 18, 498 (1932); L. P au liu gu. L. 0. B rock w a y , Am. Soc. 6#, 13 (1937).8'

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