justus liebigs annalen der chemie

Synthesen in der Oxindolreihe. 123NHH H, H- C - C - C = 0 -j c oHHXI _ C —CH=.CH—C -1 IEine der Isatropasäure, einem Dimerisationsprodukt derAtropasäure analoge Formel, ist unwahrscheinlich, da bei derkatalytischen Hydrierung nicht 6, sondern 7 Mol Wasserstoffaufgenommen werden. Es sind also neben einer Äthylenbindungdie beiden Benzolkerne abgesättigt worden. In diesemZusammenhang ist es vielleicht erwähnenswert, daß auch derbenzoylierte Formylphenylessigester mit Platinoxyd in Alkoholbei gewöhnlicher Temperatur etwas mehr als 5 Mo!Wasserstoff aufnimmt, daß also durch die Seitenkette derBenzolkern in eigenartiger Weise labilisiert und der Hydrierungdurch katalytisch erregten Wasserstoff zugänglich gemachtwird.NHIII. K o n d e n sa tio n sre a k tio n e n des O x in d o la ld e h y d sund des O x in d o lg ly o x y le s te r s.Schon früher hatten G ränacher*) und Hans Fischer*)versucht, von Oxindolaldehyd ausgehend, durch Kondensationvon Verbindungen mit labilisierten Wasserstoffatomeneine längere Seitenkette in die 3-Stellung des Oxindols einzuführen.Versuche G rän ach ers zur Kondensation vonRhodamin mit Oxindolaldehyd mißglückten und es dürfteseine Annahme zutreffen, daß hierfür der ausgesprocheneEnolcharakter des Aldehyds verantwortlich zu machen sei.H ans F isch er aber erhielt aus Aldehyd und Hippursäureein ,.A7lar.t.on“ . dem er mit Vorbehalt folgende Formulierunggab (X II):•) Helr. VI, 467 (1923).«) B. 66, 2370 (1923).