justus liebigs annalen der chemie

Vielkemige kondens. Systeme mit heterocycl. Ringen. X. 61Sie besitzen vor den Amino-aldehyden selbst außerdem auchnoch den Vorzug der größeren Haltbarkeit. Ihre Anwendungbedeutet also in Dielen Fällen, in denen man bisher die freieno-Amino-bemaldehyde als Ausgangsmaterialien verwandt hat,einen erheblichen Fortschritt. W ir haben uns davon an zahlreichenBeispielen überzeugt, von denen wir jedoch heutenur diejenigen anführen wollen, die sich auf die Synthesevon Abkömmlingen des 6,7-Dioxy-chinolins beziehen*).Als Ansgangsmaterialien dienten uns dabei die Azomethineau^ p-Toluidin auf der einen, 6-Nitro-pvperonal und6-Nitro-veratrumaldehyd auf der anderen Seite (I, II):I H./O^ ^ ^CH :N .C,H ,.CH ,nH.COH,COCH :N.C,H ,.CH ,■NO,Sie wurden in alkoholischer Lösung mit Natriumsulfidreduziert und danach durch Erwärmen in natronalkalischerLösung oder in Gegenwart von Piperidin mit den betreffendenKetonen in Reaktion gebracht. So haben wir erhalten:I. aus 6-Amino-piperonyliden-p-toluidin und Acetophenon:2-Phenyl-6,7-methylendioxy-chinolin (Illa)®);UIn ia : R, =n ib : R ,=I llc : R, =llld ; R, =n ie ; R, =C.H., R, = H .C.H .O C H ,, R , - HC,H,C1, R, = HC.H., R ,= C,H,CII,, R ,= .C O ,C ,H ,.4-Methoxy - acetophenon: Methoxyphenyl) - 6,7-methylendioxy-chinolin(lllb)\4-ChIor-acetophenon: 2-{4'-Chlorphenyl)-6 .7 -methylendioxy-chinolin (IIIc); Desoxybenzoin: 2,3-D i-phenyl-6,7-methylendioxy-chinolin (Illd ); Acetessigester;6 .7-Methylendioxy-chinaldin-3-carbonsäure-ester(Ille); Cyclohexanon:6,7-Methylendioxy-l,2,3,4-tetrahydro-acridin (IV);*) Die Synthese des 6,7-Dioxy-chinolina selbst ist vor kurzem imhiesigen Institut von Herrn W a lter R ied durchgeführt worden. Wirwerden später darüber berichten.») B o rsch e n. Q uast, a. a. 0.4*