justus liebigs annalen der chemie

146 Horner, Synthesen in der Oxindolreihe.In sehr mäßigen Anabeuten gelangt man durch Dehydratisierungdes Amids mit Phosphorpentoxyd 1. Hochv. zum Nitril, das bei etwa 170°abdestilliert. Nach dem Umkrystallisieren aus Aoeton-Äther und zuletetaus absol. Äthanol schmilzt das Nitril bei 203“.3,784 mg Subst.; 9,688 mg COs, 1,667 mg H ,0 .CioHgON, (172) Ber. C 69,7 H 4,66 Gef. C 69,83 H 4,63.Kondensation von Oxindolessigester mit OxalesterVerbindungen (X X V II, X X V III und X X I X ).Zu einer Lösung von 4,7 g Oxalester (3 Mol) in 10 ccmÄther werden 0,6 g Natrium gegeben. Nach Zugabe von2 g Oxindolessigester geht das Natrium unter Entwicklung vonWasserstoff in Lösung. Über Nacht hat sich ein Niederschlagabgeschieden, der mit Äther wiederholt digeriert wird, undder zuletzt unter Äther mit verdünnter Schwefelsäure zerlegtwird. Die gelbe Ätherlösung gibt eine braunrote Enolreaktionund hinterläßt nach dem Eindampfen ungefähr 2 g öl.Das Rohöl wird mit 25 ccm verdünnter Schwefelsäure2 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei 0,5 Mol Kohlensäureabgespalten werden. Beim Abkühlen fällt ein klebrigerNiederschlag aus, der in Wasser und Alkohol schwer löslich ist.Der Niederschlag löst sich in sehr verdünntem Ammoniak underscheint nach dem Ansäuern mit verdünnter Schwefelsäure inhellgelben Krystallen, die bei 236® (Zers.) schmelzen: 2,4-Chinolindtcarbonsäure.3,809 mg Subst.: 8,391 mg CO,, 1,200 mg H ,0. — 3,670 mg Subst.:0,229 ccm N , (24“, 722 mm).C „H ,0«N (217) Ber. C 60,9 H 3,22 N 6,46Gef. „ 60.08 ,. 3,62 „ 7,00.Herrn Direktor Dr. B a yer, Leverkusen, sowie der Firma R 6hmn. H aas danke ich sehr ffir die tTberlassiuig von Pr&pcusten. HerrnH. G eyer bin i(^ ffir die gewissenhafte Ausführung der Analysen zugroßem Dank verpfliohtet.