justus liebigs annalen der chemie

48 W ieland, Rath und H esse,O z o n is ie r u n g von E p is te r in .250 mg Episterin wurden 8 Minuten wie bei Faecosterin(S. 45) beschrieben ozonisiert. Nach Spaltung desOzonids und anschließender Wasserdampfdestillation wurdedas Destillat mit einer Lösung von 500 mg 2,4-D initrophenylhydrazinin 300 ccm 2n-HCl versetzt. Das entstandeneKrystallisat wurde aus Äthanol umkrystallisiert. Schmelzpunkt160® (für Formaldehyd-dinitro-phenylhydrazon 155®).Ausbeute 60 mg = 45 Proc. d. Th.3,700 mg Subst.: 5,528 mg CO,, 0,975 mg H ,0.C,H«0,N« (210,2) Ber. C 40,01 H 2,88 (Jef. C 40,75 H 2,95.Neosterin.Neosterin wurde als Benzoat aus Gemischen isoliert,die außerdem aus Ergosterin- und «-D ih}'dro-ergosterinbenzoatbestanden; vgl. S. 41.Das Benzoat krystallisiert aus Aceton in schmalen,glasklaren, dünnen Platten. Schmelzpunkt des reinstenBenzoats 171— 173® (früher 173— 175®).H d = - 4 2 « (früher -5 0 ,6 » ); 27,15 mg in 2 ccm CCI3H, 2 dm-Rohr,« = - 1,14».Die Farbreaktionen nach L i e b e r m ann und nachR o sen h e im sind die gleichen wie bei Ergosterin.Neosterin. Das freie Sterin wurde durch Verseifen desBenzoats hergestellt. Aus Aceton krystallisieren breiteNadeln. Schmelzp. 164— 165® (164— 165®).u'«^ = -1 0 4 » (-1 0 5 » ); 28,67mg in 2ccmCCl,H, 2 dm-Rohr, a = -2,98*.Neosterin-acetat. 60 mg Neosterin wurden acetyliert.Aus Aceton krj^stallisieren dünne Platten vom Schmelzpunkt173— 174® (173— 174®).H d = - 66,7«; 35,24 mg in 3 ccm CCl^H, 2 dm-Rohr, r. = - 1 ,57».K a t a ly t is c h e H y d r ie r u n g von N e o s te r in .80 mg Neosterin-benzoat wurden in Essigester hydriert. In3 Minuten waren 3,4 ccm (red.) Wasserstoff aufgenommen; für I f ber.3,59 ccm. In weiteren 80 Minuten betrug die Wasserstoffaufnahme3,07 ccm, zusammen 6,47 ccm statt 7,18, das sind 90 Proc. d Th Da«Hydrierungsprodukt krystallUierte aus Eisessig in kleinen prismatischen