262 Lieser und M acura,Einwirkong gebracht. Die Reaktion trat augenblicklich unter AuBfiUungeines gallertartigen Nie<strong>der</strong>achlagee ein; daraelbe wurde nach l-stündi^mStehoi unter FeuchtigkeitaauasohluB abgeeaugt und wie üblich ^ it e rverarbeitet. Ausbeute 1,8 g. Schmelzp. 204—216“ (Zers.). U n li^ ch inden nie<strong>der</strong>en Lösungsmitteln, zum Ted löslich in Pyridin, Anilin mitkolloidale Trübung. Löslich in m-Kresol und Formamid, unter Zersetzungin p-Xylenol, Chinolin, Monoacetin, Triacetin, in verdünntenLaugen beim Erw&rmen. Aus verdünnter salpetersaurer Lösung fälltnach dem Erkalten ein weißer Nie<strong>der</strong>schlag aus, welcher in Dioxan leichtlöslich ist.22,84 mg Subst.: 48,17 mg C 0 „ 17,93 mg H ,0. — 20,68, 22,39mgSubst.: 3,21 (23®, 740mm), 3,47 (24«, 740mm) ccm N».Gef. 0 67,62 H 8,78 N 17,61, 17,34.0,3628, 0,3292g Snbst. in 20,2, 20,2g m-Kreeol, J i = 0,066,0,048», MoL-G«w. 1280, 1331.Octameihylendiamin -f- A dipylisocyanat.Ansatz mit 0,6 g Octamethylendiamin in 20 ocm Dioxan undAdipylisocyanat im ÜbBTSchuB wurde 4 Stunden unter Rückflufi erhitzt.Das ausgefällte Produkt, 1,32 g, schmilzt bei 203—209® (Zers.). Löslichkeitsverh<nisseetwa wie bei dem zuvor beschrieben«! Polymeren.21,96, 23,62 mg Subst.: 46,80, 60,09 mg C 0 „ 11,27, 11,82 mg H ,0.— 13,28, 20,26 mg Subet.: 1,98 (24®, 739 mm), 2,98 (24®, 737 mm) ccm N*.Gef. C 68,16, 68,08 H 6,74, 6,62 N 16,66, 16,40.Octamethylendiamin + Sfbacylisocyanat.Ansatz mit 0,6 g Octamethylendiamin in 20 ocm Dioxan, unterEriiitsen (4 Stunden). Ausbeute 1,2 g. Schmelzp. 197—212* (Zers.),ln den Eigenschaften stimmt die Substanz mit den zuvor besohriebenenPolymeren fiberein.24 37, 20,69 mg Subst.: 66,90, 47,69 mg C 0 „ 12,72, 10,69 mg H ,0.— 21,79, 22,46 mg Subst.: 2,66 (26®, 736 mm), 2,66 (23®, 734 mm) ccm N ,.Gef. C 62,66, 62,73 H 6,84, 6,72 N 13,03, 13,20.Eine Mol.-Gew.-Bestimmung konnte wegen <strong>der</strong> Unlöslichkeit desProduktes in organischen Solventien nicht ausgeführt werden.U m s e tz u n g v o n A d ip y lis o c y a n a t b zw . S e b a c y lis o c y a n a t m it t r ifu n k t io n e lle n K o m p o n e n te n .Die Umsetzungen von Adipyl- bzw. Sebacylisocyanat mitdreiwertigen Alkoholen, Glycerin und Triäthanolamin, wurden
Künstliche organische Eochpolymere. I. 258unter denselben Bedingungen vorgenommen, wie die vonGlycolen und aliphatischen Diaminen. Die bei Biskühlung,Zimmertemperatur und Siedetemperatur von Dioxan, Benzolo<strong>der</strong> Äther erhaltenen Produkte zeigen in ihren physikalischenEigenschaften keine wesentlichen Unterschiede. In allen Fällenentstehen Produkte, welche in organischen Solventien unlöslichsind. Bei Anwendung hochsieden<strong>der</strong> Lösungsmittel, <strong>der</strong>enSiedepunkte höher liegen als die Zersetzungstemperaturen <strong>der</strong>Umsetzungsprodukte, findet nur ein Lösen unter Zersetzungstatt. In nachstehendem seien Beispiele solcher Reaktionenangeführt.Glycerin + Adipylisocyanat.Za 1 g Glyoerm in 40 oom Diozan woide Adipylisocyanat in Dioxanim ÜberschoB hinzogegeben. Die Beaktion tiat sofort nnter Ansfällongeines weiBen, kompakten Nie<strong>der</strong>schlages ein. Nach 1-stfindigem Stehenwurde das Polymwisat unter FeuohtigkeitsausschluB rasch abgesaugt,durch Wasoheo mit heiBem Diozan vom äberschflasigeD Adipylisocyanatbe&eit, danach nacheinan<strong>der</strong> mit siedendem Äthanol, Wasser, Methanolund Äther gewaschen nnd über P ,0 , i. Hochv. getrocknet. Auswage 4,23 g.WeiBe, zusammengebackene, etwas si^öde Masse. Schmelzp. 108—203o(Zers.). In tiefoedeadoi organischen Lteungsmitteln unlöslich. Löslichunter vorhergehen<strong>der</strong> Aufqudltmg und Zersetzung in m-Kiesol, p-Xylenol,Chinolin, Triacetin, Nitrobenzol. Löslich in verdfinntm Langen beiUngerem Erw&rmen. Fast unlöslich in verdtinntem NH^OH, leicht löslichin konz. NHtOH durch Erw&rmoi. Zum Teil löslich in heiBer Ameisensiure.28,41, 26,88 mg Subst.: 49,07, 46,40 mg C 0 „ 14,49, 13,39 mg H.O.— 22,C2,22,90 mg Subst.: 2,08 (20», 733 mm), 2,08 (20®, 734 mm) com N,.Ffir Adipylisocyanat-Glycerin (3:2).Ber. C 46,64 H 6,18 N 10,88Gef. „ 47,11, 47,08 „ 6,71, 6,67 „ 10,38, 10,22.Glycerin - f S^Mcylisocyanat.I g GlyoOTin in 40 oom Dioxan wurde in einem ÜberschuB vonSebacylisocyanat bei Eiskflhlnng zur Einwirkung gebracht. Die Beaktiontrat sofort unter Bildung eines weiBen, gallertartigen Nie<strong>der</strong>schlages ein;d»selhe wurde abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 6,2 g.WeiBe, z&he Masse vom Schmelzp. 183— 186* (Zers.). Löslichkeit wiebei dem zuletzt beschriebeDen Addukt. In verdfinnten Sfturen nnd Alk«]i«nent nach Ungerem Erhitcen löslich.
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