justus liebigs annalen der chemie

über die Nebensterine der Hefe. V ll. 21nach 2 Seiten gerichtete W eg der Umlagernng (zu I und II)verstehen.W ir schlagen auf Grund dieser Ableitung für Zymosterindie Formel VI vor. Im «-Zymostenol ist die Doppelbindungder Seitenkette hydriert. Die katalytische Umlagerungzu Cholesterin (I) u. /9-Cholestenol (II) braucht nichterneut formuliert zu werden.H,C. CHg. CH,. CH|. CH=C(CHj)2H,C^^H.CVIH,CVIIH.CZymOBterisIso-zymosterinNach Abschluß dieser Untersuchung erhielten wirKenntnis von einer Veröffentlichung von B. H eath -B row n ,J. M. H e ilb ro n und E. R. Jones^). Diese Autoren habendie Lage der hydrierbaren Doppelbindung im Zymosterinebenso wie wir bewiesen. Sie haben auch die Identitätvon Zymostanol mit Cholestanol festgestellt.«-Zymostenol soll nach Ansicht der englischen Chemikermit «-Cholestanol identisch sein und darum wird für Zymosterinauf eine Konstitution gemäß VII geschlossen. DieseAuffassung halten wir für irrtümlich. Dihydro-zymosterin,das in häufiger Wiederholung durch katalytische Hydrierungvon Zymosterin in Essigester dargestellt und bis zum festenSchmelzpunkt umkrystallisiert war, besitzt andere Konstantenals die von H e ilb ro n und Mitarbeitern angegebenen.Auch durch Hydrierung von Zymosterin-benzoat erhieltenwir stets ein Benzoat von anderen Eigenschaften. Ebensounterscheidet sich das Acetat unseres Dihydro-zymosterins,sei es durch direkte Hydrierung von Acetylzymosterin oderdurch Acetylierung von Dihydrozymosterin gewonnen, scharfim Schmelzpunkt und Drehwert.W ir stellen die Werte in der folgenden Tabelle einandergegenüber.■) Chem. Soc. 1940, 1882 (Nov.-Heft).