justus liebigs annalen der chemie

Zur Kenntnis des Fungisterins usw. 277Cerebrin-tetraacetat'); 100 mg Cerebrin in 1 ccm Pyridin gelöst,wurden 1 Stunde mit 0,2 ccm Essigsäureanhydrid erwärmt. Das Acetatwurde aus Methanol umkrystallisiert. Schmelzp. 67“. [a]n = + 22,9“.CmH,«,0,N (907,8) Ber. C 71,38 H 11,20 N 1,54Gef. „ 70,70 „ 11,00 „ 1,60.FoDiigterln.Aus den Zonen 2, 3, 4 wurden Gemische von Fungisterin-Ergosterin isoliert:Zone 2: 2,4 g Schmelzp. 154“ [a]o — 85°Zone 3: 1,75 g Schmelzp. 154“ [a]n — 72"Zone 4: 1,62 g Schmelzp. 139“ [a]n — 54“ .Die Krystallfraktion aus 2 wurde zur weiteren Trennung erneut an75 g AljOj adsorbiert. Es bildeten sich durch Entwicklung mit 500 ccmBenzol 2 Zonen, die getrennt aufgearbeitet wurden. Die aus Methanolauskrystallisierten 2 Fraktionen schmolzen bei 156“. Der Drehwert lagbei — 89 und — 94".Durch die Adsorption konnte das Steringemisch nicht weiter getrenntwerden.Abtrennung des Fungisterinsdurch Hydrierung.134 mg der Krystallfraktion aus Zone 4 wurden in Äthermit Pt0 2 nach Adams hydriert. Aus dem Drehwert von— 54® berechnet sich ein Ergosteringehalt von etwa 40 Proc.Die verbrauchte Wasserstoffmenge betrug 7,16 ccm (red.),was dem angegebenen Ergosteringehalt entspricht. Mankonnte bereits aus diesem Versuch folgern, daß der Drehwertvon Fungisterin niedriger sein muß, als ihn Tanret mit — 22®angibt, daß er in der Nähe von Null liegt.Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde das Lösungsmitteli. V. abgedampft und der Rückstand aus Methanol zurKrystallisation gebracht. Beim Erkalten krystallisierten feine,zu Büscheln vereinigte Nädelchen aus. Schmelzp. 137— 140®.Liebermann-Reaktion: V4—V2 Minute farblos, dann schieferblau,nach V2 Minute Übergang in blau-grün. Rosenheim-Reaktion negativ.1) F. R ein d el u. Miterb., A. 480, 84 (1930); 644, 125 (1940).