VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 15. Alkohole<br />
Ethanol ist farblos, unendlich mit Wasser mischbar und riecht angenehm.<br />
Re<strong>in</strong>es Ethanol hat e<strong>in</strong>en Kp von 78,32 °C. Die Substanz bildet mit Wasser e<strong>in</strong> aceotropes<br />
Gemisch mit e<strong>in</strong>em Kp-M<strong>in</strong>imum bei 78,15 °C, d.h. re<strong>in</strong>es Ethanol kann durch<br />
fraktionierte Destillation nicht erhalten werden (nur e<strong>in</strong> Gemisch von 96 % Alkohol und<br />
4 % Wasser = „re<strong>in</strong>er“ Alkohol <strong>in</strong> <strong>der</strong> Apotheke).<br />
Für chemische Spezialzwecke wird aber absolut (100%ig) re<strong>in</strong>es Ethanol benötigt, das<br />
über komplexe Destillationsverfahren o<strong>der</strong> mit sog. Molekularfiltern hergestellt wird.<br />
Dabei handelt es sich um verschiedene Calciumalum<strong>in</strong>iumsilikate, <strong>der</strong>en Kristallgitter<br />
Hohlräume enthalten, die auf relativ genaue Größen normiert werden können.<br />
Um re<strong>in</strong>en Alkohol zu erhalten, lässt man 96%iges Ethanol durch e<strong>in</strong>en Behälter<br />
h<strong>in</strong>durchrieseln, <strong>der</strong> mit kle<strong>in</strong>en Filter-Kügelchen gefüllt ist. Die kle<strong>in</strong>en H2O-Moleküle<br />
dr<strong>in</strong>gen <strong>in</strong> die kle<strong>in</strong>en Hohlräume (ideale Porenweite von 0,3 – 0,7 nm) e<strong>in</strong> und werden<br />
dort festgehalten, die größeren C2H5OH-Moleküle r<strong>in</strong>nen ungeh<strong>in</strong><strong>der</strong>t daran vorbei.<br />
E<strong>in</strong> weiterer Vorteil von Molekularfiltern ist, dass man sie leicht regenerieren kann, <strong>in</strong>dem<br />
man die Kügelchen auf 250 °C erhitzt, sodass das gefangene Wasser verdampft.<br />
c) Propanol<br />
Noch wichtiger als das 1-Propanol (CH3CH2CH2OH; angenehm riechend, Löslichkeit<br />
unendlich, Kp 97,2 °C) ist das 2-Propanol (Isopropylalkohol, CH3–CH(OH)–CH3),<br />
welches heute im großtechnischen Umfang durch säurekatalysierte Dehydratisierung aus<br />
Propen synthetisiert wird<br />
CH2=CH–CH3 =(H + , H2O)=> CH3–CH(OH)–CH3<br />
und zur Herstellung des e<strong>in</strong>fachsten und wichtigsten Ketons Propanon (Aceton) dient:<br />
CH3–CH(OH)–CH3 => CH3–CO–CH3.<br />
Höhere e<strong>in</strong>wertige Alkohole (Butanole, Pentanole...) dienen v.a. <strong>in</strong> Form ihrer Ester als<br />
Lack-Lösungsmittel.<br />
d) 1,2-Ethandiol (Glykol), HOCH2–CH2OH<br />
H2C CH2<br />
Se<strong>in</strong>e Darstellung erfolgt heute fast ausschließlich aus dem Ethylenoxid O .<br />
Glykol ist farblos, schon etwas ölig, ziemlich giftig, schmeckt süßlich, Kp 198 °C.<br />
Se<strong>in</strong>e Hauptanwendung ist als Zusatz zu Frostschutzmitteln (Gefrierpunkt-Erniedrigung)<br />
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