VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 21. Carbonsäuren I: Monocarbonsäuren
c) Halogenierung in -Position
Aufgrund des Reaktionsmechanismus wird hierbei ausschließlich am Nachbar-C-Atom (= 2-
bzw. -C-Atom) substituiert:
R–CH2–COOH =(Br2)=> R–CHBr–COOH
21.5 Wichtige Vertreter
• Methansäure HCOOH
farblos, stechend riechend, wurde im Sekret der Roten Ameise nachgewiesen
Die technische Darstellung erfolgte früher aus Natronlauge und Kohlenmonoxid unter
Druck und erhöhter Temperatur: NaOH + CO => NaCOOH (Natriumformiat).
Heute großtechnische Gewinnung als Nebenprodukt der Ethansäuredarstellung.
Im Gegensatz zu den anderen Carbonsäuren ist sie gegenüber Oxidationsmittel relativ
empfindlich, weil noch ein H-Atom an die Carboxylgruppe gebunden ist:
HCOOH =(Ox)=> H2CO3 => H2O + CO2
Beim Einwirken von konzentrierter Schwefelsäure kommt es zum Zerfall in Wasser und
Kohlenmonoxid: HCOOH =(H2SO4)=> H2O + CO
praktische Anwendung: Konservierung und Desinfektion
• Ethansäure CH3COOH
Sie kann aufgrund des hohe Fp (16,5 °C) leicht auskristallisieren und bildet wunderschöne
eisartig-farblose Kristalle (=> Bezeichnung „Eisessig“).
Sie wird heute im großtechnischen Maßstab aus verschiedenen KW (Butan...) hergestellt
bzw. für Lebensmittelzwecke (Gewürzessig) immer noch durch Essigsäuregärung (=
Oxidation des Ethanols durch Essigsäure-Bakterien): CH3CH2OH => CH3COOH
Verwendung: Speiseessig, verschiedene Synthesen, Natrium-Acetat-Pufferlösungen
• Propansäure CH3CH2COOH
Herstellung auch aus KW-Edukten, mit Wasser völlig mischbar, Konservierungsmittel
gegen Schimmelbefall von Brot und Käse
• Butansäure CH3CH2CH2COOH, bzw. iso-Buttersäure (2-Methylpropansäure)
sind Substanzen, die in Form ihrer Ester als Lösungsmittelbestandteile Verwendung
finden und in dieser Form auch im Butter vorkommen
- 123 -