VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 8. Alkane<br />
Warum treten <strong>der</strong>artige Anomalien nicht beim Sieden auf?<br />
Der Übergang von flüssigen <strong>in</strong> den gasförmigen Zustand erfor<strong>der</strong>t e<strong>in</strong>e vollständige Trennung<br />
<strong>der</strong> Moleküle, daher ist erhebliche Arbeit zur Trennung <strong>der</strong> zwischen<strong>molekularen</strong> Kräfte<br />
erfor<strong>der</strong>lich (Kp hängt zum größten Teil von <strong>der</strong> Größe <strong>der</strong> zwischen<strong>molekularen</strong> Kräfte ab).<br />
Die hohe Zunahme <strong>der</strong> Entropie trifft auf alle Moleküle zu, seien sie ketten- o<strong>der</strong><br />
kugelförmig, und liegt etwa <strong>in</strong> <strong>der</strong>selben Größenordnung für alle Moleküle.<br />
Alle Alkane s<strong>in</strong>d weiters farblos und wasserunlöslich. Ihre Viskosität nimmt mit steigen<strong>der</strong><br />
C-Zahl zu (KW haben große Bedeutung bei <strong>der</strong> Herstellung mo<strong>der</strong>ner Schmiermittel und<br />
Motoröle).<br />
8.3 Darstellung<br />
Die Hauptquelle für Kohlenwasserstoffe ist Erdöl und Erdgas. E<strong>in</strong>e weiteres <strong>in</strong>teressantes<br />
(wenn auch mengenmäßig völlig unbedeutendes) Vorkommen von Alkanen mit ungera<strong>der</strong><br />
C-Anzahl ist <strong>in</strong> zahlreichen Pflanzen- und Insektenwachsen (z.B. n-Nonicosan C29H60).<br />
Warum nur Alkane mit ungera<strong>der</strong> C-Anzahl?<br />
Sämtliche Carbonsäuren <strong>in</strong> Lebewesen haben e<strong>in</strong>e gerade Anzahl von<br />
Kohlenstoffatomen, weil sie aus Zweiere<strong>in</strong>heiten aufgebaut werden. Alkane entstehen<br />
aus diesen Säuren durch Abspaltung von CO2 (R–CH2–COOH => R–CH3 + CO2)<br />
=> immer ungerade Anzahl<br />
Obwohl Kohlenwasserstoffe im Erdöl vorkommen, ist es kaum möglich, daraus e<strong>in</strong>e<br />
bestimmte Verb<strong>in</strong>dung <strong>in</strong> re<strong>in</strong>er Form zu isolieren. Es gibt daher e<strong>in</strong>ige synthetische<br />
Verfahren, um e<strong>in</strong> Alkan bestimmter Struktur herstellen zu können; auf diese wird hier jedoch<br />
nicht näher e<strong>in</strong>gegangen.<br />
8.4 Chemische Eigenschaften und Reaktionen<br />
Alkane s<strong>in</strong>d relativ reaktionsträge Substanzen, die zum<strong>in</strong>dest bei Zimmertemperatur gegen<br />
zahlreiche chemische E<strong>in</strong>flüsse resistent s<strong>in</strong>d (konzentrierten Salpeter- und Schwefelsäure,<br />
starke Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat,...). daher haben sie auch den Namen<br />
Paraff<strong>in</strong>e (von lat. parum aff<strong>in</strong>is = wenig beteiligt).<br />
Box 8.2: Reaktionsk<strong>in</strong>etik<br />
Für e<strong>in</strong>e freiwillig ablaufende Reaktion A + B => C + D muss bekanntlich gelten: G < 0.<br />
Die bloße Abnahme von G bedeutet jedoch nicht, dass die Reaktion völlig automatisch<br />
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