VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 21. Carbonsäuren I: Monocarbonsäuren
21.1 Nomenklatur
1. Bei den Carbonsäuren gibt es grundsätzlich zwei Möglichkeiten:
a) Die gebräuchlichere Art besteht darin, dass an den Namen des Kohlenwasserstoffes
gleicher C-Anzahl das Wort -säure angehängt wird:
insg. 4 C-Atome => Butan
Carboxyl-Gruppe vorhanden
=> Butansäure
Eventuell vorhandene Substituenten werden durch die zugehörige Bezifferung
angegeben, wobei die Nummerierung jedenfalls am Kohlenstoffatom der
Carboxylgruppe beginnt:
Br
HOOC
- 116 -
Doppelbindung => ...hexensäure
am C5 ein Br-Atom, am C4 eine Methylgruppe
=> 5-Brom-4-methyl-5-hexensäure
ist eine ...disäure
5 C-Atome => ...pentandisäure
am C2 eine Methylgruppe
=> 2-Methylpentandisäure
b) In Fällen, wo a) nicht funktioniert, hängt man das Wort -carbonsäure an den Namen
des Kohlenwasserstoffes, an den die Carboxylgruppe gebunden ist.
3
1
2
COOH
CH3
1
3
2
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
Cyclohexancarbonsäure
(Cyclohexansäure nicht möglich)
hat zwei Carboxylgruppen
=> 1,3-Cyclohexandicarbonsäure
hat zusätzlich noch eine Methylgruppe (cave
Nummerierung!)
=> 4-Methyl-1,3-cyclohexandicarbonsäure
2. Auch manche Trivialnamen machen von b) Gebrauch:
Die Verbindung HOOC–CC–COOH heißt zwar nach a) Butindisäure, wird aber oft noch