VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität<br />
zusammengefügt werden. Sowohl <strong>der</strong> ordentliche Strahl als auch <strong>der</strong> außerordentliche Strahl<br />
s<strong>in</strong>d l<strong>in</strong>ear polarisiert.<br />
13.2 Optische Aktivität<br />
E<strong>in</strong>e optisch aktive Substanz hat die Fähigkeit, beim Durchtritt von l<strong>in</strong>ear polarisiertem Licht<br />
dessen Schw<strong>in</strong>gungsebene zu än<strong>der</strong>n; dazu gehören kristall<strong>in</strong>e Feststoffe (Quarz,<br />
Natriumchlorat) sowie zahlreiche organische Verb<strong>in</strong>dungen.<br />
Es gibt Quarzkristalle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, wobei <strong>der</strong> e<strong>in</strong>e Kristall die<br />
Ebene nach rechts, <strong>der</strong> an<strong>der</strong>e nach l<strong>in</strong>ks dreht. Beim Schmelzen bzw. Auflösen solcher<br />
optisch aktiven Substanzen verschw<strong>in</strong>det die optische Aktivität => sie muss mit dem Bau des<br />
Kristallgitters zusammenhängen.<br />
<strong>Organische</strong> Verb<strong>in</strong>dungen h<strong>in</strong>gegen behalten die optische Aktivität auch im flüssigen bzw.<br />
aufgelösten Zustand => sie muss an den Bau <strong>der</strong> Moleküle gebunden se<strong>in</strong>.<br />
Ausgehend von dieser Beobachtung haben 1874 <strong>der</strong> Hollän<strong>der</strong><br />
JACOBUS VAN’T HOFF und <strong>der</strong> Franzose JOSEPH LE BEL<br />
unabhängig vone<strong>in</strong>an<strong>der</strong> postuliert, dass e<strong>in</strong> tetraedisches<br />
Molekül, an dem vier verschiedene Substituenten sitzen, <strong>in</strong><br />
Form zweier Isomere auftreten kann, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Diese<br />
Isomere heißen Enantiomere (auch optische Antipoden).<br />
Schon damals hatten sie die (berechtigte) Vermutung, dass die optische Aktivität mit dieser<br />
Spiegelbildeigenschaft zusammen hängt, denn sämtliche damals bekannten optisch aktiven<br />
Moleküle hatten e<strong>in</strong> C-Atom, an welches vier verschiedene Substituenten gebunden s<strong>in</strong>d<br />
(asymmetrisches C-Atom).<br />
HOOC<br />
OH<br />
Die Ersche<strong>in</strong>ung, dass irgende<strong>in</strong> Körper mit se<strong>in</strong>em Spiegelbild nicht deckungsgleich ist, wird<br />
Chiralität (griech. cheire = Hand, dt. Händigkeit) genannt; Chiralität gibt es nicht nur auf<br />
molekularer Ebene, son<strong>der</strong>n auch im täglichen Leben (l<strong>in</strong>ke und rechte Hand, e<strong>in</strong> Paar<br />
Schuhe...). Optische Aktivität tritt bei allen Stoffen mit chiralen Molekülen auf (kann aber<br />
auch an<strong>der</strong>s zustande kommen).<br />
H<br />
C<br />
CH3<br />
z.B. Milchsäure:<br />
2 Enantiomere<br />
- 65 -<br />
H3C<br />
OH<br />
H<br />
C<br />
COOH
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