VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität
Linie ergibt sich das rechte Molekül aus dem Linken und umgekehrt (die Fischerprojektion
kann, ohne das Molekül zu verändern, um 180° gedreht werden).
Es gibt bei der Weinsäure also nur 3 Isomere, eines weniger als errechnet!
13.5 Nomenklatur
D-L-Nomenklatur
Bei dieser historisch älteren Variante einigt man sich auf gewisse Bezugssubstanzen. Ende
des 19.Jh. beschäftigten sich EMIL FISCHER und ALFRED WOHL mit der Chemie der
Kohlenhydrate und wählten Glycerinaldehyd als ihr Bezugssystem. Sie stellten die
Behauptung auf, dass beim rechtsdrehenden Glycerinaldehyd die OH-Gruppe rechts stehe.
H C
H C
HO C
H C
H C
CHO
CH2OH
CHO
H2N C
CH2OH
OH
OH
H
COOH
OH
OH
CH2OH
H
Daher: D (lat. dexter = rechts) und L (lat. laevus = links); diese
Bezeichnungen haben mit der wirklichen Drehung nichts zu tun!
Links im Bild: D(+)-Glycerinaldehyd.
Der Glycerinaldehyd wurde als Bezugsmolekül genommen, weil sich
seine Struktur als Rest auch im Zuckermolekül findet.
Die Glucose in der linken Abbildung hat am unteren Ende (rot markiert)
die gleiche Anordnung wie D-Glycerinaldehyd => D-Glucose.
Bemerkenswert ist, dass bereits FISCHER beweisen konnte, dass die
OH-Gruppen tatsächlich wie links gezeigt stehen.
Ein ähnliches Bezugsystem wurde für die Nomenklatur der
Aminosäuren gewählt: Dasjenige Serin, bei dem die Aminogruppe links
steht, wurde L-Serin genannt.
Ein interessantes Phänomen der Evolution ist, dass beinahe sämtliche Aminosäuren als
L-Form und beinahe sämtliche Zucker als D-Form vorkommen.
D-Glycerinaldehyd war um 1900 eine willkürliche Festlegung. Erst 1951 konnte mittels
Röntgenstrukturanalysen der Beweis in Form einer Konfigurationsbestimmung erbracht
werden: FISCHER und WOHL hatten zufällig richtig geraten, das D-Glycerinaldehyd dreht die
Ebene des polarisierten Lichts tatsächlich nach rechts!
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