VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 8. Alkane
Es zeigt sich, dass der Siedepunkt mit zunehmender Verzweigung abnimmt. Die Oberfläche
des 2,2-Dimethylbutans ist z.B. durch die kugelförmige Gestalt des Moleküls kleiner als die
des n-Pentans; deshalb ist die Kontaktoberfläche zu den Nachbaratomen kleiner.
Schmelzpunkte bei verzweigten Alkanen
z.B. bei oben gezeigten Pentanisomeren:
n-Pentan: 2-Methylbutan: 2,2-Dimethylpropan:
Fp = -130 °C Fp = -160 °C Fp = -16,6 °C (!)
Ein noch extremeres Beispiel liefern die Octanisomere:
n-Octan 2,2,3,3-Tetramethylbutan
Kp = +126 °C Kp = +106,3 °C
Fp = -59 °C Fp = +100,6 °C (!)
Die kugelförmigen Isomere zeigen einen auffallend hohen Schmelzpunkt; aufgrund der
kleineren Moleküloberfläche müsste dieser aber analog dem Siedepunkt abnehmen!
Die Erklärung für dieses Phänomen gibt die chemische Thermodynamik.
Box 8.1: Chemische Thermodynamik
Thermodynamik ist jenes Spezialgebiet der Wärmelehre, welches sich v.a. mit der
Umwandlung von Wärmeenergie in andere Energieformen befasst.
Der Ablauf sämtlicher physikalisch-chemischer Vorgänge wird durch zwei fundamentale
thermochemische Größen bestimmt:
1. Die Enthalpie H (griech. thalpos = Wärme, wörtliche Übersetzung also Wärmeinhalt) ist
die Summe der gesamten thermischen und chemischen Energie eines Stoffes oder eines
Systems, wenn es sich um mehrere Stoffe handelt. Einheit: kJ bzw. in der Chemie kJ/mol
Wenn man einem Stoff Wärme zuführt, erhöht sich H, wenn das betreffende System
Wärme abgibt, so nimmt H ebenfalls ab.
z.B. CH4 + 2 O2 => CO2 + 2 H2O + 891 kJ
d.h. die Enthalpie der Edukte ist um den
Betrag von 891 kJ größer als H der Produkte
(vgl. Abb. rechts).
- 27 -
H
CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O
-891 kJ