VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität
R-S-Nomenklatur
Die klassische Nomenklatur hat den gravierenden Nachteil, dass sie nicht auf allgemeine
Verbindungen (z.B. Bromchloriodmethan) angewendet werden kann.
Die neuere Nomenklatur funktioniert daher folgendermaßen:
1. Die Substituenten am asymmetrischen C-Atom werden gemäß der CIP-Regel (vgl.
S. 37) in eine Rangordnung gebracht.
2. Das Molekül wird so betrachtet, dass der Substituent mit der niedrigsten Rangordnung
(meist das H-Atom) vom Betrachter abgewandt ist.
3. Die drei verbleibenden Substituenten, die nun dem Betrachter zugewandt sind, können
in abnehmender Rangordnung entweder eine Rechtsschraube oder eine Linksschraube
beschreiben. Dies ist Grundlage für die Einteilung in R (lat. rectus = rechts) und S
(lat. sinister = links).
Am Beispiel des 2-Chlor-2-butanols (hier Struktur 1, s. oben):
Cl
Cl
CH3
CH3
4
OH
H
OH
H
CH3
CH3
Die Verbindung heißt also (2R, 3S)-3-Chlor-2-butanol.
- 70 -
Die Substituenten am C 2
beschreiben in abnehmender
Rangordnung eine
Rechtsschraube
=> R-Konfiguration
Die Substituenten am C 3
beschreiben in abnehmender
Rangordnung eine
Linkssschraube
Neben C-Verbindungen können auch andere tetraedische Moleküle wie
=> S-Konfiguration
Silizium-Verbindungen, Ammoniumionen mit vier verschiedenen Resten
oder Sulfoxide (s. rechts) chiral gebaut sein.
H
H
4
Die Anwesenheit eines asymmetrischen C-Atoms ist, wie oben gezeigt,
H
1
keine Bedingung für das Vorliegen von Chiralität. Andererseits kennt man heute
2
CH3
Verbindungen, die kein asymmetrisches (C-)Atom haben, aber trotzdem chiral sind:
OH
3
OH
3
• Verbindungen mit 2 Benzolringen, wenn die Substituenten so groß sind, dass keine
freie Drehbarkeit um die Verbindung zwischen den Benzolringen gegeben ist.
CH3
CH3
H
H
Cl
4
4
Cl
CH3
1
H
2
R2
R1
S
O