VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 19. Amine
19. Amine
gehören zu den Verbindungen mit einer C–N-Einfachbindung.
Unter Aminen versteht man Verbindungen, die sich von Ammoniak dadurch ableiten, dass
der Reihe nach 1, 2 oder 3 Wasserstoffatome durch Alkylreste ersetzt werden (vgl. Ableitung
der Alkohole und Ether von H2O etc.).
Achtung: Die Bezeichnungen primär etc.
haben hier nichts mit der Struktur des
dazugehörigen C-Atoms zu tun, sondern
beziehen sich lediglich auf die Anzahl der
am Stickstoff gegen eine Alkylgruppe
ausgetauschten H-Atome; primär bedeutet, dass ein H-Atom durch R ersetzt ist u.s.w.
So ist das t(ertiär)-Butylamin C(CH3)3NH2 ein primäres Amin.
Das Austauschen von Wasserstoff gegen einen Alkylrest kann man auch beim Ammoniumion
anwenden; bei Substitution sämtlicher H-Atome erhält man somit ein quartäres
Ammoniumsalz (weil es sich um ionische Verbindungen handelt): NH4 + => NR4 + .
19.1 Nomenklatur
Sie ist bei den Aminen zweigleisig:
a) An die Bezeichnung der Alkylgruppen, die am Stickstoff gebunden sind, wird die
Endsilbe -amin angehängt.
Diese Nomenklaturvariante ist besonders bei ganz einfachen Aminen sehr beliebt,
z.B. CH3NH2 Methylamin
(C2H5)2NH Diethylamin
CH3–NH–C2H5 Ethylmethylamin
b) Die NH2-Gruppe wird als Substituent gesehen und als Amino-Gruppe bezeichnet.
Darüber hinaus gelten alle bereits besprochenen Nomenklaturregeln (längste Kette...).
Diese Variante beinhaltet ein wesentlich größeres Anwendungsspektrum, z.B.
NH2
2
4
1 3 5
NH3
2-Amino-4,4-dimethylpentan
- 108 -
R–NH2
R NH
R
R
R
N
R
primäres Amin
sekundäres Amin
tertiäres Amin