VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität
Es ist heute allgemein üblich, eine Rechtsdrehung durch ein Plus (+) und eine Linksdrehung
durch ein Minus (–) anzugeben.
Optische Aktivität ist keine Eigenheit der organischen Chemie: In der anorganischen Chemie
sind oktaedrische Komplexe aus Kobalt, Nickel und anderen Schwermetallen bekannt, die
sich auch wie Bild und Spiegelbild verhalten (Chiralität nicht an Tetraeder gebunden.)
13.4 Darstellung
Fischer-Projektion
benannt nach EMIL FISCHER. Herleitung: Das asymmetrische C-Atom befindet sich im
Zentrum eines Tetraeders, welches derart orientiert ist, dass eine horizontale Kante dem
Betrachter zugewandt ist.
D
A
C
z.B. 2-Chlorbutan, CH3–CHCl–CH2–CH3
C2H5
CH3
B
Der große Vorteil der Fischer-Projektion liegt darin, dass Verbindungen mit mehreren
C-Atomen ebenfalls sehr einfach dargestellt werden können,
z.B. ergeben sich bei 3-Chlor-2-butanol, CH3–CH(OH)–CHCl–CH3, 4 mögliche Isomere, die
für die weitere Behandlung willkürlich mit 1 bis 4 nummeriert werden:
D
A
C
- 67 -
B
identisch mit
H Cl
H C Cl identisch mit
HO C
Cl C
CH3
CH3
H
H
H C
H C
CH3
CH3
OH
Cl
C2H5
CH3
H C
Cl C
CH3
CH3
OH
H
D
A
C
H C
C2H5
CH3
HO C
H C
1 2 3 4
CH3
CH3
B
Cl
H
Cl